O-(5-(2-氯-Α,Α,Α-三氟-对-甲苯氧基)-2-硝基苯甲酰基)氧乙酸乙酯 | 77501-90-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O-(5-(2-氯-Α,Α,Α-三氟-对-甲苯氧基)-2-硝基苯甲酰基)氧乙酸乙酯
• 中文别名: 乙羧氟草醚；克草特；[5-(2-氯三氟对甲苯氧基)-2-硝基苯甲酰基]羟基乙酸乙酯；O-[5-(2-氯-α,α,α-三氟-对-甲苯氧基)-2-硝基苯甲酰基]羟基乙酸
• 英文名称: fluoroglycofen-ethyl
• 英文别名: fluoroglycofen；ethoxycarbonylmethyl 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate；(2-ethoxy-2-oxoethyl) 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate
• CAS: 77501-90-7
• 化学式: C₁₈H₁₃ClF₃NO₇
• mdl: MFCD01632760
• 分子量: 447.752
• InChiKey: IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  487.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4996 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  2610.3;2566

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2918990027

制备方法与用途

简介

乙羧氟草醚乙酯（fluoroglycofen-ethyl），试验代号 RH0265。商品名称 Dougengcui，混剂包括 Compete Combi、Compete Super、Competitor、Estrad、Kuorum、Presto 和 Satis。它是由罗门哈斯公司（现道农科）开发的二苯醚类除草剂。化学名称为 O-[5-(2-氯-a,a,a-三氟-对甲苯氧基)-2-硝基苯甲酰基]氧乙酸乙酯，即 ethyl O [5-(2-chloro-a,a,a-trifluoro-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoyl]glycolate。

理化性质

纯品的乙羧氟草醚为深琥珀色固体，熔点65℃。相对密度1.01（25℃）。水中溶解度在25℃时约为0.6mg/L。除环己烷外，它易溶于大多数有机溶剂。Kow-logP值为3.65。浓度为0.25mg/L的水溶液在22℃时DT50分别为231天（pH 5）、15天（pH 7）和0.15天（pH 9）。其水悬浮液在紫外线下会迅速分解。

应用

• 适宜作物：小麦、大麦、花生、大豆和水稻。
• 防除对象：主要防治阔叶杂草和禾本科杂草，如猪殃殃、婆婆纳、堇菜、苍耳属和甘蓝属等。对多年生杂草无效。
• 应用技术：苗后使用时效果较好，所需剂量较低；苗前施用对敏感的双子叶杂草有活性，但剂量需增加2至10倍。
• 使用方法：推荐剂量为60g(a.i.)/hm²，适用于防除小麦、大麦、花生、大豆和稻田中的阔叶杂草和禾本科杂草。对猪殃殃、婆婆纳和堇菜有特效。例如，在大豆田中施用280g(a.i.)/hm²乙羧氟草醚乙酯与33g(a.i.)/hm²2,4-滴丁酯，可有效防除苍耳属和甘薯属杂草。此外，还可与其他除草剂如绿麦隆、异丙隆、2甲4氯丙酸盐等混用。

作用机理

乙羧氟草醚为二苯醚类原卟啉原氧化酶抑制剂。植物吸收后，在光照条件下才发挥作用。该化合物与氯分子反应，生成对植物细胞有毒性的四吡咯化合物，累积并产生毒性作用。在积聚过程中，使植物细胞膜完全消失，导致细胞内含物渗漏，最终导致杂草死亡。

合成方法

3,4-二氯三氟甲基苯与间羟基苯甲酸反应生成 3[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基] 苯甲酸。该化合物经硝化得到 5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2 硝基苯甲酸，最后与 α-氯代乙酸乙酯在碳酸钾存在下于二甲基亚砜中反应或通过酰氯化后再与 2-羟基乙酸乙酯反应制得乙羧氟草醚。具体的合成路线如下：

[插入化学反应式]

毒性

大鼠急性经口LD50为1500mg/kg，兔急性经皮LD50大于5000mg/kg。对兔皮肤和眼睛有轻微刺激作用。大鼠急性吸入LC50(4h)大于7.5mg(EC制剂)/L。狗的NOEL（1年）为320mg/kg饲料，ADI值为0.01mg/kg[1993]。Ames试验结果为阴性。

用途

主要用于小麦、大麦、花生、大豆和稻田除草。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酰氯 、 乙醇酸乙酯 生成 O-(5-(2-氯-Α,Α,Α-三氟-对-甲苯氧基)-2-硝基苯甲酰基)氧乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  HOLM, R. E.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009015877A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Bicyclic dione compounds, and derivatives thereof, which are suitable for use as herbicides. formula (I)

  双环二酮化合物及其衍生物，适用于用作除草剂。公式（I）