4',4',6,6-tetramethyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5,6,7-tetrahydrospiro[benzofuran-2(4H),1'-cyclohexane]-2',4,6'-trione | 1193375-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4',4',6,6-tetramethyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5,6,7-tetrahydrospiro[benzofuran-2(4H),1'-cyclohexane]-2',4,6'-trione
• 英文别名: spiro[(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran)-2,2'-(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione)]；3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5',5',6,6-tetramethylspiro[5,7-dihydro-3H-1-benzofuran-2,2'-cyclohexane]-1',3',4-trione
• CAS: 1193375-07-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: VSLAVTMBKYYNKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 香草醛 在 ammonium acetate 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到4',4',6,6-tetramethyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5,6,7-tetrahydrospiro[benzofuran-2(4H),1'-cyclohexane]-2',4,6'-trione
  参考文献：
  名称：

  碘-乙酸铵介导的二甲酮与醛反应单锅合成螺环化二氢呋喃

  摘要：

  摘要 碘-乙酸铵介导的二甲酮与醛的退火导致通过串联 Knoevenagel-Michael 碘化和环脱氢碘化反应在一个锅中以良好的产率轻松形成螺二氢呋喃。

  DOI：

  10.1080/00397910902763938

文献信息

• Single-Pot Synthesis of Spiroannulated Dihydrofurans by Iodine–Ammonium Acetate–Mediated Reaction of Dimedone with Aldehydes
  作者：Devi Prasad Sahu、Santosh Kumar Giri、Vandana Varshney、Shailesh Kumar

  DOI：10.1080/00397910902763938

  日期：2009.9.8

  Abstract Iodine–ammonium acetate–mediated annealation of dimedone with aldehydes led to facile formation of spirodihydrofuran in good yields through tandem Knoevenagel–Michael iodonation and cyclodehydroiodonation reactions in a single pot.

  摘要 碘-乙酸铵介导的二甲酮与醛的退火导致通过串联 Knoevenagel-Michael 碘化和环脱氢碘化反应在一个锅中以良好的产率轻松形成螺二氢呋喃。
• Selective formation of spiro dihydrofurans from one-pot reaction of dimedone with BrCN and aldehydes in the presence of Et3N
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Alireza Shokr、Mohammad Behroozi、Ertan Şahin

  DOI：10.1007/s13738-012-0190-4

  日期：2013.6

  Reaction of 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione (dimedone), aldehydes and cyanogen bromide in the presence of triethylamine leads to the selective formation of spiro dihydrofurans in moderate to good yields at room temperature.

  在三乙胺存在下，5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮（二甲酮），醛和溴化氰的反应在室温下以中等至良好的产率选择性生成螺二氢呋喃。