3,3'-((4-hydroxyphenyl)azanediyl)dipropionic acid | 70156-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,3'-((4-hydroxyphenyl)azanediyl)dipropionic acid
• 英文别名: 3-[(2-Carboxyethyl)(4-hydroxyphenyl)amino]propanoic acid；3-[N-(2-carboxyethyl)-4-hydroxyanilino]propanoic acid
• CAS: 70156-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: VIGBRPAXNUQBQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((4-hydroxyphenyl)azanediyl)dipropionic acid 在 咪唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEGRADATION OF (EGFR) BY CONJUGATION OF EGFR INHIBITORS WITH E3 LIGASE LIGAND AND METHODS OF USE
  [FR] DÉGRADATION D'EGFR PAR CONJUGAISON D'INHIBITEURS D'EGFR AVEC UN LIGAND DE LIGASE E3 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文披露了一种新型的双功能化合物，由EGFR抑制剂基团与E3连接酶配体基团结合而成，其功能是将靶向蛋白质招募至E3泛素连接酶进行降解，以及其制备方法和用途。

  公开号：

  WO2022012622A1
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 丙烯酸 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以95.1%的产率得到3,3'-((4-hydroxyphenyl)azanediyl)dipropionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEGRADATION OF (EGFR) BY CONJUGATION OF EGFR INHIBITORS WITH E3 LIGASE LIGAND AND METHODS OF USE
  [FR] DÉGRADATION D'EGFR PAR CONJUGAISON D'INHIBITEURS D'EGFR AVEC UN LIGAND DE LIGASE E3 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文披露了一种新型的双功能化合物，由EGFR抑制剂基团与E3连接酶配体基团结合而成，其功能是将靶向蛋白质招募至E3泛素连接酶进行降解，以及其制备方法和用途。

  公开号：

  WO2022012622A1

文献信息

• [EN] DEGRADATION OF BRUTON'S TYROSINE KINASE (BTK) BY CONJUGATION OF BTK INHIBITORS WITH E3 LIGASE LIGAND AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉGRADATION DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON (BTK) PAR CONJUGAISON D'INHIBITEURS DE BTK AVEC UN LIGAND DE LIGASE E3 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2022143856A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  Disclosed herein are novel bifunctional compounds formed by conjugating BTK inhibitor moieties with E3 ligase Ligand moieties, which function to recruit targeted proteins to E3 ubiquitin ligase for degradation, and methods of preparation and uses thereof.

  本文披露了一种新型的双功能化合物，它由BTK抑制剂部分与E3连接配体部分共价结合而成，其功能是将目标蛋白质招募到E3泛素连接酶进行降解，并提供了其制备方法和用途。
• Synthesis of 3-((4-Hydroxyphenyl)amino)propanoic Acid Derivatives as Promising Scaffolds for the Development of Antimicrobial Candidates Targeting Multidrug-Resistant Bacterial and Fungal Pathogens
  作者：Povilas Kavaliauskas、Birutė Grybaitė、Birutė Sapijanskaitė-Banevič、Rita Vaickelionienė、Vidmantas Petraitis、Rūta Petraitienė、Ethan Naing、Andrew Garcia、Ramunė Grigalevičiūtė、Vytautas Mickevičius

  DOI：10.3390/antibiotics13020193

  日期：——

  report the synthesis of amino acid derivatives bearing an incorporated 4-hydroxyphenyl moiety with various substitutions. The resultant novel 3-((4-hydroxyphenyl)amino)propanoic acid derivatives 2–37 exhibited structure-dependent antimicrobial activity against both ESKAPE group bacteria and drug-resistant Candida species. Furthermore, these derivatives demonstrated substantial activity against Candida

  由多重耐药细菌和真菌病原体引起的感染是一个重大的全球健康问题，导致发病率和死亡率增加。因此，开发针对耐药微生物菌株的新型化合物至关重要。在此，我们报道了带有各种取代的 4-羟基苯基部分的氨基酸衍生物的合成。由此产生的新型 3-((4-羟基苯基)氨基)丙酸衍生物 2-37 对 ESKAPE 组细菌和耐药念珠菌均表现出结构依赖性抗菌活性。此外，这些衍生物对耳念珠菌具有显着的活性，最低抑制浓度范围为 0.5 至 64 µg/mL。含有杂环取代基的腙 14-16 显示出最有效、最广谱的抗菌活性。该活性扩展到 MIC 值范围为 1 至 8 µg/mL 的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、耐万古霉素粪肠球菌 (0.5–2 µg/mL)、革兰氏阴性病原体 (MIC 8–64 µg/mL) ）和耐药念珠菌属（MIC 8-64 µg/mL），包括耳念珠菌。总的来说，这些发现强调了新型 3-((4-羟苯
• Amphiphilic compounds for sequential monolayer deposition
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0474431B1

  公开（公告）日：1996-03-06
• Synthesis and transformations of 1-(4-hydroxyphenyl)dihydrouracils
  作者：R. S. Baltrushis、Z. -I. G. Beresnevichyus、V. Yu. Mitskyavichyus

  DOI：10.1007/bf00503202

  日期：1982.10
• Unexpected cyclization of N-aryl-N-carboxy-ethyl-β-alanines to 5,6-dihydrouracils
  作者：K. Anusevicius、R. Vaickelioniene、V. Mickevicius

  DOI：10.1007/s10593-012-1105-0

  日期：2012.10