2-amino-4-(naphthalen-1-yl)-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile | 1153740-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(naphthalen-1-yl)-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(1-naphthyl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile；2-Amino-4-naphthalen-1-yl-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1153740-37-4
• 化学式: C₂₃H₁₄N₄S
• 分子量: 378.457
• InChiKey: ADSIJEGWQFWJEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-4-(naphthalen-1-yl)-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成，体外和计算机筛选2-氨基-4-芳基-6-（苯硫基）吡啶-3,5-二腈作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  抑制α-葡萄糖苷酶对于治疗糖尿病（DM）至关重要。除许多有机支架外，以前已报道吡啶基化合物具有广泛的生物活性。本研究报告了一系列基于吡啶的合成类似物，通过体外，动力学和计算机模拟研究评估了其对α-葡萄糖苷酶抑制的潜力。为此目的，合成了2-氨基-4-芳基-6-（苯硫基）吡啶-3，5-二腈1-28，并进行了体外筛选。与标准阿卡波糖（IC50 = 750±10 µM）相比，包括1-3、7、9、11-14和16在内的几种类似物显示出许多潜在的抑制作用增加。有趣的是，化合物7（IC50 = 55.6±0.3 µM）的抑制强度是标准阿卡波糖的13倍。对最有效分子7的动力学研究揭示了竞争型抑制机制。在计算机上进行了研究以检查配体（化合物7）与α-葡糖苷酶的活性位点残基的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103879

文献信息

• DBU-catalyzed three-component one-pot synthesis of highly functionalized pyridines in aqueous ethanol
  作者：Ritu Mamgain、Ram Singh、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/jhet.32

  日期：2009.1

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) efficiently catalyzes three-component one-pot condensations of aldehyde, malononitrile, and thiophenol to produce highly functionalized pyridines in excellent yield in aqueous ethanol. J. Heterocyclic Chem., 46, 69 (2009).

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）有效催化醛的三组分一锅缩合，丙二腈和苯硫酚在乙醇水溶液中以优异的收率生产高度官能化的吡啶。杂环化学杂志，46，69（2009）。
• Synthesis, in vitro and in silico screening of 2-amino-4-aryl-6-(phenylthio) pyridine-3,5-dicarbonitriles as novel α-glucosidase inhibitors
  作者：Muhammad Ali、Khalid Mohammed Khan、Mohammad Mahdavi、Abdul Jabbar、Shahbaz Shamim、Uzma Salar、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen、Bagher Larijani、Mohammad Ali Faramarzi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103879

  日期：2020.7

  study reports a series of pyridine based synthetic analogues for their α-glucosidase inhibitory potential assessed by in vitro, kinetics and in silico studies. For this purpose, 2-amino-4-aryl-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitriles 1-28 were synthesized and subjected to in vitro screening. Several analogs, including 1-3, 7, 9, 11-14, and 16 showed many folds increased inhibitory potential in comparison

  抑制α-葡萄糖苷酶对于治疗糖尿病（DM）至关重要。除许多有机支架外，以前已报道吡啶基化合物具有广泛的生物活性。本研究报告了一系列基于吡啶的合成类似物，通过体外，动力学和计算机模拟研究评估了其对α-葡萄糖苷酶抑制的潜力。为此目的，合成了2-氨基-4-芳基-6-（苯硫基）吡啶-3，5-二腈1-28，并进行了体外筛选。与标准阿卡波糖（IC50 = 750±10 µM）相比，包括1-3、7、9、11-14和16在内的几种类似物显示出许多潜在的抑制作用增加。有趣的是，化合物7（IC50 = 55.6±0.3 µM）的抑制强度是标准阿卡波糖的13倍。对最有效分子7的动力学研究揭示了竞争型抑制机制。在计算机上进行了研究以检查配体（化合物7）与α-葡糖苷酶的活性位点残基的结合模式。