5-chloro-4-ethyl-3-phenylisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-chloro-4-ethyl-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-Chloro-4-ethyl-3-phenyl-1,2-oxazole；5-chloro-4-ethyl-3-phenyl-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: NWEJDLMOCCMNPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4-ethyl-3-phenylisoxazole 在 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金与光：重氮酯对 2H-Azirine-2-羧酸的化学反应性

  摘要：

  证明了重氮化合物对 azirine-2-羧酸的正交反应性随反应条件的变化而变化。金催化的反应具有 N-选择性并产生 1,3-oxazin-6-ones，而蓝光激活会导致 O-H 插入产物 azirine-2-carboxylic esters。观察到的化学差异可以用在这些反应中表现出不同电子特性的金属结合和无金属卡宾来解释。此外，合成的 1,3-oxazin-6-ones 具有很高的抗菌潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00823
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-3-phenylisoxazoline-5-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-chloro-4-ethyl-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  从 2-烷基-2H-氮杂环丙烷和重氮羰基化合物一锅法合成多功能化 1-吡咯啉

  摘要：

  已经开发了一种基于 2-烷基-2 H-氮丙啶与重氮羰基化合物的形式 [4 + 1] 环化合成 1-吡咯啉的新策略。这种一锅法包括 Rh(II) 催化的 4-烷基-2-azabuta-1,3-二烯的形成，然后是 DBU 促进的环化，并且具有良好的底物耐受性。在 C3 处含有酯基的 1-吡咯啉是由 5-烷氧基异恶唑开始的三步一锅法制备的。2-氮杂丁二烯环化为 1-吡咯啉很可能通过共轭的 NH-偶氮甲碱叶立德的 6π 电环化进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00977