8,9,12-trihydro-9,9-pentamethylene-12-(3-nitrophenyl)-11H-naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidin-11(10H)-one | 1021873-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8,9,12-trihydro-9,9-pentamethylene-12-(3-nitrophenyl)-11H-naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidin-11(10H)-one
• 英文别名: 18-(3-Nitrophenyl)spiro[11-oxa-13,15-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,8,12(17)-hexaene-14,1'-cyclohexane]-16-one
• CAS: 1021873-88-0
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O₄
• 分子量: 441.486
• InChiKey: QLLBQWDRUGSWGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-amino-4-(3-nitrophenyl)-4H-benzo[f]chromene-3-carbonitrile 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以47.2%的产率得到14-(3-nitrophenyl)-9,10,11,12-tetrahydro-14H-naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-b]quinolin-13-amine
  参考文献：
  名称：

  邻氨基腈与酮反应的研究：Friedländer 反应及其产物结构的新修饰

  摘要：

  描述了 Friedlander 反应的新改进，发现从 O-氨基腈和酮反应中获得的新副产物是 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H)-one。该机制可能涉及通过 Pinner 反应形成中间体恶嗪，并通过 Dimroth 重排将其转化为新产物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000841

文献信息

• Investigation of the Reaction of <i>o</i>-Aminonitriles with Ketones: A New Modification of Friedländer Reaction and Structures of Its Products
  作者：Jiarong Li、Lijun Zhang、Daxin Shi、Qing Li、Dong Wang、Chunxia Wang、Qi Zhang、Ling Zhang、Yanqiu Fan

  DOI：10.1055/s-2007-1000841

  日期：2008.1

  A new modification of the Friedlander reaction is described and the new byproduct obtained from the reaction of O-aminonitriles and ketones was found to be 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H)-one. The mechanism probably involved the formation of an intermediate oxazine, via the Pinner reaction and its transformation into new products via the Dimroth rearrangement.

  描述了 Friedlander 反应的新改进，发现从 O-氨基腈和酮反应中获得的新副产物是 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H)-one。该机制可能涉及通过 Pinner 反应形成中间体恶嗪，并通过 Dimroth 重排将其转化为新产物。