(Z)-4-(2,2-dimethylpropylidene)-2,6-dimethyl-4H-3,1-benzoxazine | 1267460-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (Z)-4-(2,2-dimethylpropylidene)-2,6-dimethyl-4H-3,1-benzoxazine
• 英文别名: (4Z)-4-(2,2-dimethylpropylidene)-2,6-dimethyl-3,1-benzoxazine
• CAS: 1267460-86-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: OBKQJOPDPFILCW-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-4-(2,2-dimethylpropylidene)-2,6-dimethyl-4H-3,1-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of 4-Alkylidene-4H-3,1-benzoxazines from N-Acyl-o-alkynylanilines

  摘要：

  The highly regio- and stereoselective 6-exo-dig mode cyclization of N-acyl-o-alkynylanilines producing 4-alkylidene-3,1-benzoxazines occurred unpredictably by use of a proper catalyst [Pd(OAc)(2)] and an effective additive (acetic acid) under suitable reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol103130s

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of 4-Alkylidene-4<i>H</i>-3,1-benzoxazines from <i>N</i>-Acyl-<i>o</i>-alkynylanilines
  作者：Takao Saito、Shohei Ogawa、Naoya Takei、Noriki Kutsumura、Takashi Otani

  DOI：10.1021/ol103130s

  日期：2011.3.4

  The highly regio- and stereoselective 6-exo-dig mode cyclization of N-acyl-o-alkynylanilines producing 4-alkylidene-3,1-benzoxazines occurred unpredictably by use of a proper catalyst [Pd(OAc)(2)] and an effective additive (acetic acid) under suitable reaction conditions.