2-(2'-amino-4'-methyl-phenyl)-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 918814-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(2'-amino-4'-methyl-phenyl)-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(2-Amino-5-methylphenyl)-6-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-(2-amino-5-methylphenyl)-6-methyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 918814-32-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: HRVIHSVUWBPUOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 3-碘-4-甲基苯胺 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 140.0h， 以85%的产率得到2-(2'-amino-4'-methyl-phenyl)-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-取代的2-碘苯胺衍生物的羰基化：羰基化环化和氨基羰基化

  摘要：

  2-碘苯胺衍生物在钯催化的羰基化反应中用作双功能底物。取决于取代基，合成了两种类型的化合物：在4-位2-芳基-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮衍生物中具有甲基或氢原子，氯，溴，氰基或硝基基团在相同位置导致形成二苯并[ b，f ] [1,5]-重氮电影-6,12-二酮衍生物。在各种伯胺和仲胺（叔丁胺，氨基酸甲酯）的存在下，以N-亲核试剂的形式获得了2-酮甲酰胺，这是氨基羰基化反应中一氧化碳双插入的主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.076

文献信息

• Palladium-catalysed carbonylation of 4-substituted 2-iodoaniline derivatives: carbonylative cyclisation and aminocarbonylation
  作者：Péter Ács、Ernő Müller、Gábor Rangits、Tamás Lóránd、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.076

  日期：2006.12

  2-Iodoaniline derivatives were used as bifunctional substrates in palladium-catalysed carbonylation. Depending on the substituents, two types of compounds were synthesised: having methyl or hydrogen in 4-position 2-aryl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one derivatives have been formed, chloro, bromo, cyano or nitro groups in the same position resulted in the formation of dibenzo[b,f][1,5]-diazocine-6,12-dione

  2-碘苯胺衍生物在钯催化的羰基化反应中用作双功能底物。取决于取代基，合成了两种类型的化合物：在4-位2-芳基-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮衍生物中具有甲基或氢原子，氯，溴，氰基或硝基基团在相同位置导致形成二苯并[ b，f ] [1,5]-重氮电影-6,12-二酮衍生物。在各种伯胺和仲胺（叔丁胺，氨基酸甲酯）的存在下，以N-亲核试剂的形式获得了2-酮甲酰胺，这是氨基羰基化反应中一氧化碳双插入的主要产物。