O-乙基S-(4-甲基苯基)硫代碳酸酯 | 78725-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: O-乙基S-(4-甲基苯基)硫代碳酸酯
• 英文名称: O-ethyl S-(4-methylphenyl) thiocarbonate
• 英文别名: Ethyl (4-methylphenyl)sulfanylformate
• CAS: 78725-88-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: VYMZRZVVDYUGNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙基S-(4-甲基苯基)硫代碳酸酯 生成 甲苯
  参考文献：
  名称：

  Al-Awadi, Nouria; Taylor, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 1581 - 1584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-甲苯硫酚 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到O-乙基S-(4-甲基苯基)硫代碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种硫醚的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种硫醚的制备方法，该方法是指在乙腈‑水混合溶剂中加入硫醇/酚、α‑重氮乙酸酯，于室温、可见光照射下搅拌至反应完全，得到混合物；所述混合物经猝灭、萃取，得到有机相，该有机相依次经干燥、过滤并减压蒸馏除去溶剂、硅胶柱层析后，即得硫醚。本发明首次采用由可见光促进的重氮化合物与硫醇（酚）的S‒H插入反应制备了大量硫醚类化合物，不但避免了使用任何催化剂、配体和添加剂，而且反应条件温和，产率高，原子和步骤经济，无污染，均满足绿色化学的要求。

  公开号：

  CN111808003A

文献信息

• Convenient Route to Thiocarbonates from Alcohols, Thiols, and Triphosgene
  作者：Barahman Movassagh、Mohammad Soleiman-Beigi

  DOI：10.1080/00397910903457258

  日期：2010.11.3

  An efficient and simple one-pot, three-component procedure has been introduced for the preparation of various thiocarbonates from thiols, alcohols, and triphosgene in dichloromethane.

  介绍了一种有效且简单的一锅三组分程序，用于在二氯甲烷中从硫醇、醇和三光气制备各种硫代碳酸酯。
• A new method for synthesis of S-aryl-O-alkyl thiolcarbonates: selenium-catalyzed reaction of alcohols with carbon monoxide and diaryl disulfides
  作者：Yutaka Nishiyama、Ken Maehira、Junko Nakase、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.108

  日期：2005.10

  A unique catalytic ability of selenium has been developed. When alcohols were allowed to react with diaryl disulfides in the presence of a catalytic amount of selenium under a pressurized carbon monoxide, S-aryl-O-alkyl thiolcarbonates were obtained in moderate to good yields.

  已经开发出硒独特的催化能力。当在加压的一氧化碳下，在催化量的硒的存在下使醇与二芳基二硫化物反应时，以中等至良好的产率获得了S-芳基-O-烷基硫代碳酸酯。
• Kinetics and mechanism of the aminolysis ofO-ethylS-aryl thiocarbonates in acetonitrile
  作者：Hyuk Keun Oh、Yun Ho Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(2000)32:3<131::aid-kin2>3.0.co;2-c

  日期：——

  The aminolysis of O-methyl S-aryl thiocarbonates with benzylamines are studied in acetonitrile at −45.0 C. The βX (βnuc) values are in the range 0.62-0.80 with a negative cross-interaction constant, ρXZ = −0.42, which are interpreted to indicate a concerted mechanism. The kinetic isotope effects involving deuterated benzylamine nucleophiles (XC6H4CH2ND2) are large, kH/kD = 1.29-1.75, suggesting that

  在 -45.0 C 的乙腈中研究了 O-甲基 S-芳基硫代碳酸酯与苄胺的氨解作用。βX (βnuc) 值在 0.62-0.80 范围内，具有负交叉相互作用常数 ρXZ = -0.42，可解释为表明一个协调的机制。涉及氘代苄胺亲核试剂 (XC6H4CH2ND2) 的动力学同位素效应较大，kH/kD = 1.29-1.75，表明 NH(D) 键在过渡态通过形成氢键四中心环状结构而部分断裂。MeO 基团提供的强大推动力增强了协同机制，这增强了假定的两性离子四面体中间体中苄胺和烯硫醇盐的离核性。
• Modular Synthesis of <i>ortho</i> ‐Thiolated Aryl Esters Enabled with Thiocarbonate through Catellani Strategy
  作者：Guopeng Du、Pingliang Zhu、Jing Wang、Xinjin Li、Dao‐Peng Zhang、Chuan‐Zeng Wang、Feng‐Gang Sun

  DOI：10.1002/ejoc.202201382

  日期：2023.2.6

  Herein, we report a one-step strategy for the efficient syntheses of 2-arylthio aryl esters by palladium/norbornene/copper cooperative catalysis using thiocarbonate as bifunctional reagents. It is worth mentioning that this strategy accommodates broad substrate scopes wtih excellent functional group tolerance and can be easily scale-up.

  在此，我们报道了一种使用硫代碳酸盐作为双功能试剂通过钯/降冰片烯/铜协同催化高效合成 2-芳硫基芳基酯的一步策略。值得一提的是，该策略适用于广泛的底物范围，具有出色的官能团耐受性，并且可以轻松放大。
• Aitken, R. Alan; Armstrong, Jill M.; Drysdale, Martin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 5, p. 593 - 604
  作者：Aitken, R. Alan、Armstrong, Jill M.、Drysdale, Martin J.、Ross, Fiona C.、Ryan, Bruce M.

  DOI：——

  日期：——