2,4-Difluorobenzoic acid, isohexyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Difluorobenzoic acid, isohexyl ester
• 英文别名: 4-methylpentyl 2,4-difluorobenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₆F₂O₂
• 分子量: 242.266
• InChiKey: HQMKNJNCQHNEQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Difluorobenzoic acid, isohexyl ester 在 6-chloro-4-trifluoromethyl-1,2,3-benzoxathiazine-2,2-dioxide 、 Oxone 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以30%的产率得到(4-Hydroxy-4-methylpentyl) 2,4-difluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic C–H hydroxylation with Oxone^®enabled by an aqueous fluoroalcohol solvent system

  摘要：

  使用非金属基催化剂体系、Oxone 作为末端氧化剂和水性氟代醇溶剂混合物，可以实现 3° 和苄基 C–H 键的选择性羟基化。溶剂的选择对于该过程是独特有效的，但似乎与我们发现水促进氧氮丙啶中间体还原的发现不一致。我们的研究表明，羟基化反应发生在氟代醇微滴内，既浓缩了反应物，又减轻了水对氧氮丙啶稳定性的有害影响。这些发现显着改善了碳氢化合物底物的有机催化氧化，并首次成功地将 Oxone 与该催化剂体系结合使用。反应通常会产生接近定量的产物和未反应的起始原料，并且对 3° 和苄基 C–H 键氧化表现出出色的选择性。

  DOI：

  10.1039/c3sc52649f

文献信息

• Comparative Study of the Limitations and Challenges in Atom-Transfer C–H Oxidations
  作者：Ashley M. Adams、J. Du Bois、Hasnain A. Malik

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03047

  日期：2015.12.18

  A comparative study is disclosed that seeks to highlight the current limitations and challenges that exist in the field of atom-transfer C-H oxidations. State-of-the-art methods are benchmarked in order to showcase clear differences and similarities. A novel Mn-mediated method for C-H oxidation is disclosed that serves as a rapid and simple method for aliphatic C-H hydroxylation. Finally, two methods that allow for C-H oxidation in the presence of pyridine-containing substrates are studied, something that is rare in the field but of great interest to the chemical community.