Naphthalene-1-carboxylic acid pentafluorophenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalene-1-carboxylic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: 1-Naphthoic acid, pentafluorophenyl ester；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) naphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₇F₅O₂
• 分子量: 338.233
• InChiKey: VJEQRCMOOXFTRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthalene-1-carboxylic acid pentafluorophenyl ester 、 苯甲酰肼 生成 2-(1-萘)-5-苯基-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  固相有机合成中1,3,4-恶二唑的无痕释放

  摘要：

  使用TFAA作为脱水剂，通过与2-酰基酰肼通过其N原子之一结合到聚合物载体上的脱水环化反应，生成恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.016
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 1-萘甲酰氯 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Naphthalene-1-carboxylic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相有机合成中1,3,4-恶二唑的无痕释放

  摘要：

  使用TFAA作为脱水剂，通过与2-酰基酰肼通过其N原子之一结合到聚合物载体上的脱水环化反应，生成恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.016

文献信息

• Transesterification of (hetero)aryl esters with phenols by an Earth-abundant metal catalyst
  作者：Jianxia Chen、E. Namila、Chaolumen Bai、Menghe Baiyin、Bao Agula、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1039/c8ra04984j

  日期：——

  for the transesterification of aryl or heteroaryl esters with phenols which is a challenging and underdeveloped transformation. The simple conditions and the use of heterogeneous alkali metal catalyst make this protocol very environmentally friendly and practical. This reaction fills in the missing part in transesterification reaction of phenols and provides an efficient approach to aryl esters, which

  易于获得且廉价的地球上丰富的碱金属物质被用作芳基或杂芳基酯与苯酚的酯交换反应的有效催化剂，这是一个具有挑战性且不成熟的转化。简单的条件和非均相碱金属催化剂的使用使该协议非常环保和实用。该反应填补了酚类酯交换反应中的缺失部分，为芳基酯提供了一种有效的途径，广泛用于合成和制药工业。
• Formation of C(sp²)–C(sp³) Bonds Instead of Amide C–N Bonds from Carboxylic Acid and Amine Substrate Pools by Decarbonylative Cross-Electrophile Coupling
  作者：Jiang Wang、Lauren E. Ehehalt、Zhidao Huang、Omar M. Beleh、Ilia A. Guzei、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.2c11552

  日期：2023.5.10

  materials or are less functional-group-compatible. We show here a new, decarbonylative reaction that forms C(sp2)–C(sp3) bonds from the reaction of activated carboxylic acids (via 2-pyridyl esters) with activated alkyl groups derived from amines (via N-alkyl pyridinium salts) and alcohols (via alkyl halides). Key to this process is a remarkably fast, reversible oxidative addition/decarbonylation sequence

  碳-杂原子键（最常见的是酰胺键和酯键）是将两个复杂片段连接在一起的标准方法，因为羧酸、胺和醇无处不在并且反应可靠。然而，C-N 和 C-O 连接通常是一种代谢负担，因为它们容易水解。虽然 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 连接在许多情况下是优选的，但制备它们的方法需要不同的起始材料或官能团相容性较差。我们在这里展示了一种新的脱羰反应，该反应通过活化羧酸（通过 2-吡啶酯）与衍生自胺的活化烷基（通过N -烷基吡啶鎓盐）反应形成 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键）和醇（通过烷基卤化物）。该过程的关键是由吡啶酮和联吡啶配体实现的非常快速、可逆的氧化加成/脱羰序列，在清除 CO (g) 的反应条件下，导致选择性反应。条件足够温和，可以偶联更复杂的片段，例如药物开发中使用的片段，这在典型的蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 锚与通过 C-C 连接的常见接头的偶联中得到了证明。
• 1,3,4-Oxadiazole formation as traceless release in solid phase organic synthesis
  作者：Sara Cesarini、Nicoletta Colombo、Maurizio Pulici、Eduard R. Felder、Wolfgang K.-D. Brill

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.016

  日期：2006.10

  Oxadiazoles were generated upon a dehydrative cyclization reaction with 2-acyl hydrazides bound to the polymeric support via one of their N atoms using TFAA as a dehydration agent.

  使用TFAA作为脱水剂，通过与2-酰基酰肼通过其N原子之一结合到聚合物载体上的脱水环化反应，生成恶二唑。