N-(2-chlorobenzyl)guanidine hydrochloride | 1128-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorobenzyl)guanidine hydrochloride
• 英文别名: 1-(2-chlorobenzyl)guanide hydrochloride；N-[(2-Chlorophenyl)methyl]guanidine--hydrogen chloride (1/1)；2-[(2-chlorophenyl)methyl]guanidine;hydrochloride
• CAS: 1128-91-2
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃*ClH
• 分子量: 220.101
• InChiKey: OWEFFKBKKGSPPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(二甲基氨基)-2-丙烯-1-酮 、 N-(2-chlorobenzyl)guanidine hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到N-(2-chlorobenzyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrimidine-2-amine
  参考文献：
  名称：

  包含吡啶和嘧啶的绿原酸类似物对α-MSH刺激的黑素生成的抑制作用和酰基类似物在甲醇中的稳定性

  摘要：

  在对 α-MSH 刺激的黑素生成抑制剂的持续研究中，我们评估了一系列新的绿原酸 (CGA) 类似物（包括吡啶、嘧啶和二酰基衍生物）的设计、合成和活性。在 19 种合成的化合物中，大多数（15 种）对 B16 黑色素瘤细胞中的黑色素形成具有更好的抑制作用。结果表明，CGA 的吡啶类似物6f和二酰基衍生物13a对α -MSH 活性的抑制特性（IC 50分别为 2.5 ± 0.7 μM 和 1.1 ± 0.1 μM）优于阳性对照、曲酸和熊果苷（IC 50 分别为 2.5 ± 0.7 μM 和 1.1 ± 0.1 μM）。 50 ：分别为 54 ± 1.5 μM 和 380 ± 9.5 μM）。 SAR研究表明-CF 3和-Cl基团在苯甲胺的间位上表现出比邻位和对位更好的抑制作用。此外，通过 HPLC 监测 CGA 二酰基类似物在甲醇中的稳定性 28 天，表明酰基取代基的空间体积是其稳定性的关键因素。

  DOI：

  10.3390/ph14111176
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-chlorobenzyl)guanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Using N-substituted-2-amino-4,6-dimethoxypyrimidines in the synthesis of aliphatic guanidines

  摘要：

  The use of 2-chloro-4,6-dimethoxypyrimdine as a tool for the syntheses of substituted guanidines is presented. This method, that we had previously shown to be very useful for aromatic amines, introduces an atom economical, cost effective and environmentally functionality in aliphatic primary and secondary amin safe method for the installation of the guanidine (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.d

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.007