ethyl 1-(4-(6-chloro-2-((3R,3aR,6R,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yloxy)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)phenyl)piperidin-4-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 1-(4-(6-chloro-2-((3R,3aR,6R,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yloxy)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)phenyl)piperidin-4-ylcarbamate
• 英文别名: Ethyl 1-(4-(6-chloro-2-((3R,3aR,6R,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yloxy)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)phenyl)piperidin-4-ylcarbamate；ethyl N-[1-[4-[2-[[(3R,3aR,6R,6aR)-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl]oxy]-6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl]phenyl]piperidin-4-yl]carbamate
• 化学式: C₂₆H₃₀ClN₅O₆
• 分子量: 544.007
• InChiKey: RPOFSWGGJYWYFH-OHUMZHCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-5-iodo-2-(methylsulfonyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 potassium hydrogensulfate 、 甲酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 ethyl 1-(4-(6-chloro-2-((3R,3aR,6R,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yloxy)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)phenyl)piperidin-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'AZABENZIMIDAZOLE

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中基团R1、R2、X、Y和z的定义如权利要求书中所述，这些化合物具有有价值的药理特性，特别是与AMP激活蛋白激酶（AMPK）结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  WO2015063011A1

文献信息

• NEW AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20150119393A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the group R 1 , R 2 , X, Y and z are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the AMP-activated protein kinase (AMPK) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团R1、R2、X、Y和z的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理特性，特别是结合AMP-活化蛋白激酶(AMPK)并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Azabenzimidazole derivatives
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US09187477B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the group R1, R2, X, Y and z are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the AMP-activated protein kinase (AMPK) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团R1、R2、X、Y和z如权利要求1所定义，具有有价值的药理学特性，特别是结合AMP激活蛋白激酶（AMPK）并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• 5-substituted benzimidazole and 5-substituted azabenzimidazole derivative both having AMPK activation effect
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US10406140B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Provided is a compound which is useful as an AMPK activator, represented by formula: wherein the symbols are defined in the specification.

  本发明提供了一种可用作 AMPK 激活剂的化合物，由式表示： 其中符号在说明书中定义。
• AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3063148B1

  公开（公告）日：2020-04-29
• 5-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE AND 5-SUBSTITUTED AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVE BOTH HAVING AMPK ACTIVATION EFFECT
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20190183866A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Provided is a compound which is useful as an AMPK activator, represented by formula: wherein the symbols are defined in the specification.