3-Phenyl-5-(4-chlor-benzyliden)-2-thio-hydantoin | 15985-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-Phenyl-5-(4-chlor-benzyliden)-2-thio-hydantoin
• 英文别名: 5-(4-chloro-benzylidene)-3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 15985-17-8
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂OS
• mdl: MFCD00975527
• 分子量: 314.795
• InChiKey: NNTLJNZISPOILH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-5-(4-chlor-benzyliden)-2-thio-hydantoin 在 氢氧化钾 、 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3-phenyl-2-selanylimidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Korohoda, Maria Jolanta, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 4, p. 683 - 692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-Phenyl-5-(4-chlor-benzyliden)-2-thio-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  新型4-芳基-2-巯基-1-苯基-1H-咪唑烷-5(4H)-酮的双重COX-2和15-LOX抑制研究：设计、合成、对接和抗炎活性

  摘要：

  新型亚芳基-5(4 H )-咪唑啉酮衍生物4a–r被设计和评估为多药定向配体，即炎症、促炎介质和活性氧 (ROS) 抑制剂。所有测试的化合物均表现出比塞来昔布更强且比吲哚美辛更强的环氧合酶（COX）-1抑制作用，并且还表现出对15-脂氧合酶（15-LOX）的改善的抑制活性。化合物4f、4l和4p表现出与塞来昔布相当的COX-2选择性，而4k是选择性最强的COX-2抑制剂。有趣的是，筛选结果表明，化合物4k对15-LOX表现出优异的抑制作用，并且被发现是比塞来昔布最具选择性的COX-2抑制剂，而化合物4f除了抑制COX-2和15-LOX外，还表现出有希望的COX-2和15-LOX抑制活性。对抗 ROS 产生的作用以及将肿瘤坏死因子-α 和白细胞介素 6 水平降低约 80% 的作用。此外，化合物4f减弱了 RAW 264.7 巨噬细胞中脂多糖介导的 NF-κB 活化增加。通过对接研究证实了这些

  DOI：

  10.1002/ardp.202300615

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Dispiro-Indolinones with Anticancer Activity
  作者：Yan A. Ivanenkov、Maxim E. Kukushkin、Anastasia A. Beloglazkina、Radik R. Shafikov、Alexander A. Barashkin、Andrey A. Ayginin、Marina S. Serebryakova、Alexander G. Majouga、Dmitry A. Skvortsov、Viktor A. Tafeenko、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.3390/molecules28031325

  日期：——

  Novel variously substituted thiohydantoin-based dispiro-indolinones were prepared using a regio- and diastereoselective synthetic route from 5-arylidene-2-thiohydantoins, isatines, and sarcosine. The obtained molecules were subsequently evaluated in vitro against the cancer cell lines LNCaP, PC3, HCTwt, and HCT(-/-). Several compounds demonstrated a relatively high cytotoxic activity vs. LNCaP cells

  使用区域选择性和非对映选择性合成路线从 5-亚芳基-2-硫代乙内酰脲、靛红和肌氨酸制备了基于不同取代的硫代乙内酰脲的新型二螺环二氢吲哚酮。随后针对癌细胞系 LNCaP、PC3、HCTwt 和 HCT(-/-) 对获得的分子进行了体外评估。与 LNCaP 细胞相比，几种化合物表现出相对较高的细胞毒性活性（IC50 = 1.2-3.5 µM）和合理的选择性指数（SI = 3-10）。共聚焦显微镜显示，炔丙基取代的二螺环吲哚酮与荧光染料 Sulfo-Cy5-叠氮化物的结合物主要位于 HEK293 细胞的细胞质中。P388 接种小鼠和 HCT116 异种移植 BALB/c 裸鼠用于评估化合物 29 的体内抗癌活性。特别，P388 模型的 TGRI 值在最终控制时间点为 93%。直到研究的第 31 天，人口中没有登记死亡率。在 HCT116 异种移植模型中，该化合物（170 mg/kg，ip，od，10
• Korohoda, Maria Jolanta, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 4, p. 683 - 692
  作者：Korohoda, Maria Jolanta

  DOI：——

  日期：——
• Dual COX‐2 and 15‐LOX inhibition study of novel 4‐arylidine‐2‐mercapto‐1‐phenyl‐1<i>H</i>‐imidazolidin‐5(4<i>H</i>)‐ones: Design, synthesis, docking, and anti‐inflammatory activity
  作者：Nermine A. Osman、Mostafa K. Soltan、Samar Rezq、Joseph Flaherty、Damian G. Romero、Ahmed S. Abdelkhalek

  DOI：10.1002/ardp.202300615

  日期：——

  Novel arylidene-5(4H)-imidazolone derivatives 4a–r were designed and evaluated as multidrug-directed ligands, that is, inflammatory, proinflammatory mediators, and reactive oxygen species (ROS) inhibitors. All of the tested compounds showed cyclooxygenase (COX)-1 inhibitory effect more than celecoxib and less than indomethacin and also demonstrated an improved inhibitory activity against 15-lipoxygenase

  新型亚芳基-5(4 H )-咪唑啉酮衍生物4a–r被设计和评估为多药定向配体，即炎症、促炎介质和活性氧 (ROS) 抑制剂。所有测试的化合物均表现出比塞来昔布更强且比吲哚美辛更强的环氧合酶（COX）-1抑制作用，并且还表现出对15-脂氧合酶（15-LOX）的改善的抑制活性。化合物4f、4l和4p表现出与塞来昔布相当的COX-2选择性，而4k是选择性最强的COX-2抑制剂。有趣的是，筛选结果表明，化合物4k对15-LOX表现出优异的抑制作用，并且被发现是比塞来昔布最具选择性的COX-2抑制剂，而化合物4f除了抑制COX-2和15-LOX外，还表现出有希望的COX-2和15-LOX抑制活性。对抗 ROS 产生的作用以及将肿瘤坏死因子-α 和白细胞介素 6 水平降低约 80% 的作用。此外，化合物4f减弱了 RAW 264.7 巨噬细胞中脂多糖介导的 NF-κB 活化增加。通过对接研究证实了这些