Octahydroazocine盐酸盐 | 36520-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: Octahydroazocine盐酸盐
• 英文名称: azocane hydrochloride
• 英文别名: octahydroazocin hydrochloride；azacyclooctane hydrochloride；octahydro-azocine; hydrochloride；Heptamethylenimine hydrochloride；azocane;hydrochloride
• CAS: 36520-41-9
• 化学式: C₇H₁₅N*ClH
• 分子量: 149.664
• InChiKey: CQLGMRJLTUALLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-咪唑啉-2,4-二酮 、 Octahydroazocine盐酸盐 以91%的产率得到5-(azocan-1-yl)-3-(4-chlorophenyl)-4H-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Pharmacology, and Structure−Activity Relationships of Novel Imidazolones and Pyrrolones as Modulators of GABA_A Receptors

  摘要：

  New series of imidazolones and pyrrolones were synthesized. The compounds were tested regarding their anxiolytic properties due to modulation of the GABA(A) receptor response. Several derivatives exhibit considerable pharmacological activity while lacking the typical side effects of benzodiazepine receptor agonists. 1-(4-chlorophenyl)-4-morpholin-1-yl-1,5-dihydro-imidazol-2-one (2) and 1-(4-chlorophenyl)-4-piperidin-1-yl-1,5-dihydro-imidazol-2-one (3) were protective in the pentylenetetrazole test in rats with oral ED50 of 27.4 and 12.8 mg/kg and TD50 (rotarod) of > 500 and 265 mg/kg, respectively. The minimum effective dose in the Vogel conflict test was 3 mg/kg for both compounds. Common structure-activity relationship and comparative molecular field analysis models of the various series of derivatives could be established which are in accordance with a GABAA mediated pharmacological action. The findings fit well into an established pharmacophore model. This model is refined by an additional steric restriction feature.

  DOI：

  10.1021/jm0509400
• 作为产物：
  描述：

  氮杂环辛酮 在 bis(cyclopentadienyl)dihydrozirconium 、 频那醇硼烷 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到Octahydroazocine盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法，该方法是指在保护气氛中，将酰胺类化合物或环状酰胺、锆金属催化剂、频哪醇硼烷混合，于室温条件下进行酰胺还原反应，12~48h后通过氯化氢的乙醚溶液后处理，即得胺的盐酸盐化合物。本发明操作简单、成本低且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  公开号：

  CN112299938A

文献信息

• Asymmetric copper-catalyzed propargylic amination with amine hydrochloride salts
  作者：Jian Huang、Han-Han Kong、Si-Jia Li、Rui-Jin Zhang、Hao-Dong Qian、Dan-Ran Li、Jin-Yu He、Yi-Nuo Zheng、Hao Xu

  DOI：10.1039/d1cc00663k

  日期：——

  The highly enantioselective copper-catalyzed propargylic amination of propargylic esters with amine hydrochloride salts has been realized for the first time using copper salts with chiral N,N,P-ligands. This method features a broad substrate scope and wide functional group tolerance, generating propargylic amines in good to excellent yields with high enantioselectivities (up to 99% ee). The utility

  首次使用具有手性N，N，P配体的铜盐实现了炔丙基酯与胺盐酸盐的高度对映选择性的铜催化炔丙基胺化。该方法具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，可生成具有高对映选择性（高达99％ee）的良至优收率的炔丙基胺。该方法的实用性通过市售药品的后期功能化得以证明。
• General and selective metal-free radical α-C–H borylation of aliphatic amines
  作者：Sumon Sarkar、Sidhant Wagulde、Xiangqing Jia、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.07.022

  日期：2022.11

  of feedstock amines remains a formidable challenge. Herein, we have developed a general, mild, and photoinduced transition-metal- and strong-base-free method for α-C(sp3)–H borylation of amines. This protocol features a regioselective 1,5-hydrogen atom transfer process to access key α-aminoalkyl radical intermediate using commercially available easy-to-install/remove iodobenzoyl radical translocating

  尽管最近取得了一些进展，但原料胺的选择性 C(sp 3 )–H 硼酸化仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们开发了一种用于胺的α -C(sp 3 )–H 硼酸化的通用、温和、无光诱导过渡金属和强碱的方法。该协议具有区域选择性 1,5-氢原子转移过程，可使用市售的易于安装/移除的碘苯甲酰基自由基转移基团访问关键的α-氨基烷基自由基中间体。值得注意的是，这种通用、高效且操作简单的方法可以激活各种无环胺和环胺的伯和仲α -C-H 位点，从而实现高度区域和非对映选择性合成有价值的化合物α-氨基硼酸盐。该协议的实用性已通过其在结构复杂胺的后期硼酸化和胺的正式 C-H 芳基化反应中的应用得到证明。因此，预计这种操作简单、通用且实用的方法将在有机合成和药物发现中得到广泛应用。
• Blicke; Johnson, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1956, vol. 45, p. 440
  作者：Blicke、Johnson

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of Basic Alcohols and Basic Alkyl Chlorides which Contain a 1-Hexa-,1-Hepta- or 1-Octamethylenimino Radical
  作者：F. F. Blicke、N. J. Doorenbos

  DOI：10.1021/ja01638a011

  日期：1954.5
• Singh, Inder Pal; Saxena, A. K.; Shanker, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 838 - 843
  作者：Singh, Inder Pal、Saxena, A. K.、Shanker, K.

  DOI：——

  日期：——