P-[二(甲硫基)甲基]-膦酸二甲酯 | 61779-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: P-[二(甲硫基)甲基]-膦酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl bis(methylmercapto)methylphosphonate
• 英文别名: (bis-methylsulfanyl-methyl)-phosphonic acid dimethyl ester；dimethylmercapto-methanphosphonic acid dimethyl ester；Dimethyl [bis(methylsulfanyl)methyl]phosphonate；dimethoxyphosphoryl-bis(methylsulfanyl)methane
• CAS: 61779-87-1
• 化学式: C₅H₁₃O₃PS₂
• 分子量: 216.262
• InChiKey: CAHXAVHWMLFWIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丁基苯乙酮 、 P-[二(甲硫基)甲基]-膦酸二甲酯 生成 (2-(4-isobutylphenyl)prop-1-ene-1,1-diyl)bis(methylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物-XVIII 1：基于霍纳-维蒂格反应的乙烯酮s，s-和o，s-硫缩醛的新型合成

  摘要：

  烯酮S，S-硫缩醛（1）和烯酮OS-硫缩醛（6）的新的合成方法，涉及羰基化合物与甲酰基膦酸酯的金属化S，S-和O，S-硫缩醛的Horner-Wittig反应（4和5）被描述。4与芳族醛的霍纳-维蒂希反应可以在两相条件下进行。通过低温31 P NMR光谱研究了4和5中碳负离子的生成以及它们与羰基化合物的反应过程。已发现，甲酰基膦酸酯的S，S-硫缩醛（4）与甲膦酸酯的O，S-硫缩醛（5）相比非常容易金属化。）仅在用叔丁基锂处理时才能形成锂衍生物。从31 P NMR光谱中未获得证据支持形成甲酰基膦酸酯的0-0-缩醛的锂衍生物（12）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)87003-3
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 dimethyl diazomethylphosphonate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到P-[二(甲硫基)甲基]-膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Insertion of α-Phosphorylcarbene Moiety into S-S and Se-Se Bonds: Synthesis of Dithio- and Diselenoacetals of Formylphosphonates

  摘要：

  二氟肥基磷酸酯与二硫化物或二硒化物在三氟化硼-二乙醚复合物催化下发生反应，导致 (RO)2P(O)-CH(:) 基团插入 S-S 和 Se-Se 键。所提出的方法使得能够合成其他方法无法获得的 2-磷酸基取代的 1,3-二硒烷。产率取决于反应条件。还讨论了在环状体系中插入的立体选择性。由二价铑乙 acetate 或无水二价铜硫酸盐催化的反应产生相关的硫化物 (RO)2P(O)-CH2SR。提出了可能的离子和自由基机制途径。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4355

文献信息

• The total, stereocontrolled synthesis of a chemical precursor to (+)-thienamycin. A formal synthesis of the antibiotic
  作者：Stephen Hanessian、Denis Desilets、Georges Rancourt、Rejean Fortin

  DOI：10.1139/v82-327

  日期：1982.9.1

  A total synthesis of a key lactone intermediate in the synthesis of (+)-thienamycin is described, based on a strategy that uses "chiral templates" derived from D-glucose.

  基于使用衍生自 D-葡萄糖的“手性模板”的策略，描述了 (+)-硫霉素合成中关键内酯中间体的全合成。
• Substrate-Controlled and Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Carbocyclic Amino Acid Dipeptide Mimetics
  作者：Stephen Hanessian、Dilip K. Maji、Subramaniyan Govindan、Riccardo Matera、Marina Tintelnot-Blomley

  DOI：10.1021/jo100017t

  日期：2010.5.7

  The asymmetric synthesis of a carbocyclic delta-amino acid representing the P-2/P-3 subunit of a nonpeptidic truncated peptidomimetic molecule is described relying on two independent approaches.
• Mlotkowska,B. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1977, vol. 319, p. 17 - 22
  作者：Mlotkowska,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A new general synthesis of ketene thioacetals
  作者：M. Mikołajczyk、S. Grzejszczak、A. Zatorski、B. Młotkowska

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77811-7

  日期：1976.7
• Organosulphur compounds—XVIII
  作者：M. Mikołajczyk、S. Grzejszczak、A. Zatorski、B. Mlotkowska、H. Gross、B. Costisella

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87003-3

  日期：1978.1

  A new and general synthesis of ketene S,S-thioacetals (1) and ketene O.S-thioacetals (6) which involves the Horner-Wittig reaction of carbonyl compounds with the metallated S,S- and O,S-thioacetals of formyl-phosphonates (4 and 5) is described. The Horner-Wittig reaction of 4 with aromatic aldehydes can be carried out under two-phase conditions. The generation of the carbanions from 4 and 5 as well

  烯酮S，S-硫缩醛（1）和烯酮OS-硫缩醛（6）的新的合成方法，涉及羰基化合物与甲酰基膦酸酯的金属化S，S-和O，S-硫缩醛的Horner-Wittig反应（4和5）被描述。4与芳族醛的霍纳-维蒂希反应可以在两相条件下进行。通过低温31 P NMR光谱研究了4和5中碳负离子的生成以及它们与羰基化合物的反应过程。已发现，甲酰基膦酸酯的S，S-硫缩醛（4）与甲膦酸酯的O，S-硫缩醛（5）相比非常容易金属化。）仅在用叔丁基锂处理时才能形成锂衍生物。从31 P NMR光谱中未获得证据支持形成甲酰基膦酸酯的0-0-缩醛的锂衍生物（12）。