Benzyl 1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Benzyl 1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 1,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: LLTQZRJKTBBMKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吲哚嗪羧酸乙酯 、 Benzyl 1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 C₂₉H₂₃NO₆
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的中氮茚不对称芳基化：轴性手性 3-芳基氮茚的转位选择性获取

  摘要：

  我们在此报告了一种非常简单的策略，用于通过中氮茚和对醌酯的有机催化不对称芳基化反应合成新的轴向手性 3-芳基中氮茚支架。使用手性磷酸催化剂，一系列轴向手性 3-arylindolizines 以良好至优异的产率和 atropo-enantioselectivity 获得。该方法具有底物范围广、反应条件温和、可扩展性好、易于衍生化等特点。此外，基于非线性效应和热消旋研究的初步研究证明了形成轴向手性的内在途径及其潜在效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00461
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基-2-萘甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Benzyl 1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基吡唑与萘醌直接芳基化不对称合成阻转异构芳基吡唑

  摘要：

  由于含有五元杂环的联芳基结构的旋转势垒相对较低，轴向手性芳基吡唑的构建是一个有吸引力的挑战。这项工作描述了使用 5-氨基吡唑和萘醌衍生物催化不对称构建轴向手性芳基吡唑。手性轴可以通过手性磷酸催化芳基化反应的中心到轴手性中继步骤形成，该反应在温和的反应条件下具有优异的产率和对映选择性，底物范围广泛。

  DOI：

  10.1039/d4ob00514g

文献信息

• Atroposelective Construction of Naphthylpyrazoles by Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Cross‐Coupling of Pyrazoles with Naphthoquinone Esters
  作者：Xi Luo、Sen Li、Yuting Tian、Yuqi Tian、Limei Gao、Qiang Wang、Yongsheng Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.202400254

  日期：2024.6.17

  The asymmetric reaction of 5-aminopyrazoles with naphthoquinone esters has been established with a chiral phosphoric acid catalyst, providing a wide range of axially chiral naphthylpyrazole derivatives in moderate to excellent yields (up to 99 % yield) with up to 99 % ee. A preliminary mechanistic investigation was conducted.

  使用手性磷酸催化剂建立了 5-氨基吡唑与萘醌酯的不对称反应，提供了多种轴向手性萘基吡唑衍生物，产率中等至优异（产率高达 99%），ee 高达 99% 。进行了初步的机制研究。