R-(+)-可替宁 | 32162-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: R-(+)-可替宁
• 中文别名: R-（+）-可替宁
• 英文名称: (S)-(-)-1-methyl-5-(3-pyridyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-methyl-5-[3-pyridyl]-2-pyrrolidinone；R-(+)-cotinine；(-)-cotinine；(R)-cotinine；cotinine；1-methyl-5-pyridin-3-yl-pyrrolidin-2-one；(5R)-1-methyl-5-pyridin-3-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 32162-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: UIKROCXWUNQSPJ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-51°C
• 沸点：
  145-150°C/3 mm
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

R-(+)-可替宁，即(+)-可替宁，是一种尼古丁代谢物，在多数药理靶点上缺乏显著活性。但R-(+)-可替宁能够增强人α7烟碱型乙酰胆碱受体的乙酰胆碱诱发电流。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(+)-可替宁 、 丙二酸环(亚)异丙酯 生成 5-[(E)-5-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-4-[(2R)-1-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl]pent-2-enylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  ODOHERTY, S.;COOKE, M.;ROBERTS, D. J., J. HIGH RESOLUT. CHROMATOGR., 13,(1990) N, C. 74-77

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-尼古丁 在 盐酸 、 溴 、 锌 作用下， 生成 R-(+)-可替宁
  参考文献：
  名称：

  尼古丁和可替宁对映体在兔子和比格犬中的处置动力学。

  摘要：

  测定了兔子中烟碱和可替宁对映体的动力学。（R）-烟碱的清除率与（S）-烟碱的清除率相似，但（R）-烟碱的清除率是（S）-烟碱的清除率的两倍。烟碱的两种对映异构体到可替宁的分数转化率约为50％。这些结果表明，在兔子中，可替宁而非尼古丁的生物转化途径受到立体化学的影响。还研究了比格犬中尼古丁对映体的沉积动力学。在狗中，（R）-烟碱的清除率略大于（S）-烟碱的清除率。描述了用于合成高对映体纯度的（R）-烟碱和（R）-烟碱的方法以及用于测定烟碱对映体纯度的气相色谱法。

  DOI：

  10.1002/jps.2600770508

文献信息

• Evaluation of the Edman degradation product of vancomycin bonded to core-shell particles as a new HPLC chiral stationary phase
  作者：Garrett Hellinghausen、Diego A. Lopez、Jauh T. Lee、Yadi Wang、Choyce A. Weatherly、Abiud E. Portillo、Alain Berthod、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1002/chir.22985

  日期：2018.9

  macrocyclic glycopeptide‐based chiral stationary phase (CSP), prepared via Edman degradation of vancomycin, was evaluated as a chiral selector for the first time. Its applicability was compared with other macrocyclic glycopeptide‐based CSPs: TeicoShell and VancoShell. In addition, another modified macrocyclic glycopeptide‐based CSP, NicoShell, was further examined. Initial evaluation was focused on the complementary

  通过对万古霉素的Edman降解制备的修饰的基于大环糖肽的手性固定相（CSP）被首次评估为手性选择剂。将其适用性与其他基于大环糖肽的CSP（TeicoShell和VancoShell）进行了比较。此外，还进一步检查了另一种基于大环糖肽的修饰CSP NicoShell。最初的评估集中在与这些糖肽的互补行为上。根据以前的工作，使用了一种筛选方法，用于对50种手性化合物的对映体分离，其中包括氨基酸，农药，兴奋剂和多种药物。使用表面多孔（核-壳）颗粒载体可实现快速有效的手性分离。总体，万古霉素埃德曼降解产物（EDP）与TeicoShell类似，在极性离子模式下对酸性化合物具有高对映选择性。使用液相色谱-质谱联用EDP同时分离5种外消旋脯氨酸的对映异构体，时间约为3分钟。其他亮点包括同时用VancoShell液相色谱分离rac-amphetamine和rac-methamphetamine，用Nico
• A New Synthesis of rac-Nicotine.
  作者：Shigehiko Sugasawa、Takashi Tatsuno、Takashi Kamiya

  DOI：10.1248/cpb1953.2.39

  日期：——
• Bielawski; Brandänge; Rodriguez, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 3, p. 198 - 201
  作者：Bielawski、Brandänge、Rodriguez

  DOI：——

  日期：——
• US4332945A
  申请人：——

  公开号：US4332945A

  公开（公告）日：1982-06-01
• US4442292A
  申请人：——

  公开号：US4442292A

  公开（公告）日：1984-04-10