4',4''-dibromo-<2,2';6',2'';6'',2'''>quaterpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4',4''-dibromo-<2,2';6',2'';6'',2'''>quaterpyridine
• 英文别名: 4',4''-Dibromo-2,2':6',2'':6'',2'''-quaterpyridine；4-bromo-2-(4-bromo-6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)-6-pyridin-2-ylpyridine
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂N₄
• 分子量: 468.15
• InChiKey: RNIDXMVYRJNRAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4',4''-bis-tributylstannyl-<2,2';6',2'';6'',2'''>quaterpyridine 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以29%的产率得到4',4''-dibromo-<2,2';6',2'';6'',2'''>quaterpyridine
  参考文献：
  名称：

  新的简单的“ LEGO”系统：其在合成4-锡烷基，4-溴和支链寡吡啶中的应用

  摘要：

  3,5-二- （吡啶-2-基） - [1,2,4] -triazines 3被转化为4-三丁基锡烷基-2,6- oligopyridines 5区域选择性地通过[4 + 2]环加成以ethynyltributyltin。锡化合物5的溴化反应生成4-溴2,6-寡吡啶7。交叉耦合的化合物的反应5和7的Stille条件下的产量支oligopyridines 8含有8至14吡啶单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00179-9

文献信息

• The new and simple ‘LEGO’ system: Its application to the synthesis of 4-stannyl-, 4-bromo- and branched oligopyridines
  作者：Gunther R Pabst、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00179-9

  日期：1999.4

  3,5-Di-(pyridin-2-yl)-[1,2,4]-triazines 3 are converted to 4-tributylstannyl-2,6-oligopyridines 5 regioselectively via [4+2] cycloadditions with ethynyltributyltin. Bromination of the tin compounds 5 leads to 4-bromo-2,6-oligopyridines 7. Cross-coupling reactions of compounds 5 and 7 under Stille conditions yield branched oligopyridines 8 containing 8 to 14 pyridine units.

  3,5-二- （吡啶-2-基） - [1,2,4] -triazines 3被转化为4-三丁基锡烷基-2,6- oligopyridines 5区域选择性地通过[4 + 2]环加成以ethynyltributyltin。锡化合物5的溴化反应生成4-溴2,6-寡吡啶7。交叉耦合的化合物的反应5和7的Stille条件下的产量支oligopyridines 8含有8至14吡啶单元。