R-去甲基西布曲明 | 229639-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: R-去甲基西布曲明
• 英文名称: (+)-Desmethylsibutramine
• 英文别名: (R)-desmethylsibutramine；(R)-mono-desmethylsibutramine；(R)-(+)-N-{1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutyl}-N-methylamine；R-DMS；N-monodesmethyl sibutramine；R-(+)-Mono-desmethylsibutramine；(1R)-1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-N,3-dimethylbutan-1-amine
• CAS: 229639-54-7
• 化学式: C₁₆H₂₄ClN
• 分子量: 265.826
• InChiKey: PLXKZKLXYHLWHR-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

R-(-)-Mono-desmethylsibutramine是Mono-desmethylsibutramine的R对映体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-去甲基西布曲明 生成 (R)-(+)-N-{1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutyl}-N,N-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/67060

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  西布曲明 在 D-二苯甲酰酒石酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 R-去甲基西布曲明
  参考文献：
  名称：

  对映体纯西布曲明及其主要代谢物的首次制备，并通过单晶X射线分析确定其绝对构型

  摘要：

  用二苯甲酰基-d-酒石酸拆分外消旋的西布曲明，并通过其酒石酸二苯甲酰基酯的单晶X射线晶体学测定西布曲明的绝对立体化学。主要的活性代谢物（去甲基西布曲明）是通过将西布曲明用DEAD脱甲基而获得的。西布曲明的对映体纯度通过Ultron ES-OVM柱上的HPLC测定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00511-x

文献信息

• First asymmetric synthesis of (R)-desmethylsibutramine
  作者：Dhileepkumar Krishnamurthy、Zhengxu Han、Stephen A. Wald、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00297-6

  日期：2002.3

  A catalytic enantioselective addition of iBuLi to aldimine 3 derived from methyl amine and 1-(4-chlorophenyl) cyclobutanecarboxaldehyde is used as the key step in the asymmetric synthesis of (R)-desmethylsibutramine, a single enantiomer version of a pharmacologically active metabolite of anti-obesity drug sibutramine (Meridia®).

  将iBuLi催化对映选择性地加到衍生自甲胺和1-（4-氯苯基）环丁烷甲醛的醛亚胺3中，作为不对称合成（R）-去甲基西布曲明的关键步骤。-肥胖症药物西布曲明（Meridia®）。
• Therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20030130355A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention provides a method of treating and preventing obesity and related co-morbid conditions comprising the administration of a therapeutically effective amount of one or more monoamine reuptake inhibitors which are serotonin reuptake inhibitors and/or noradrenaline reuptake inhibitors and a 5-HT 1A agonist to a patient in need thereof.

  本发明提供了一种治疗和预防肥胖及相关共病症的方法，包括向需要此类治疗的患者给予一种或多种单胺再摄取抑制剂，这些抑制剂是选择性5-羟色胺再摄取抑制剂和/或去甲肾上腺素再摄取抑制剂，以及一种5-HT1A受体激动剂的治疗有效量。
• Method of Preparing Amine Stereoisomers
  申请人：Han Zhengxu

  公开号：US20080214870A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  This invention provides intermediates useful in a method of preparing amine stereoisomers. It also provides a method of preparing sulfoxide and sulfinylamine stereoisomers using certain of the intermediates.

  这项发明提供了在制备胺立体异构体的方法中有用的中间体。它还提供了一种使用某些中间体制备亚砜和亚砜胺立体异构体的方法。
• THE USE OF ARYL-SUBSTITUTED CYCLOBUTYLALKYLAMINES FOR TREATING URINARY INCONTINENCE
  申请人：KNOLL AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1133288A1

  公开（公告）日：2001-09-19
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SIBUTRAMINE AND ORLISTAT
  申请人：KNOLL AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1187606A1

  公开（公告）日：2002-03-20