S-1,3-苯并噻唑-2-基苯甲硫酸酯 | 10220-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: S-1,3-苯并噻唑-2-基苯甲硫酸酯
• 英文名称: S-benzo[d]thiazol-2-yl benzothioate
• 英文别名: S-(2-benzothiazolyl) thiobenzoate；2-benzoylsulfanyl-benzothiazole；thiobenzoic acid S-benzothiazol-2-yl ester；Thiobenzoesaeure-S-benzothiazol-2-ylester；benzenecarbothioic acid, S-2-benzothiazolyl ester；S-(2-benzothiazolyl)benzothioat；s-1,3-Benzothiazol-2-yl benzenecarbothioate；S-(1,3-benzothiazol-2-yl) benzenecarbothioate
• CAS: 10220-33-4
• 化学式: C₁₄H₉NOS₂
• 分子量: 271.364
• InChiKey: QZEHITUMMSRETH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-1,3-苯并噻唑-2-基苯甲硫酸酯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 二硫化二苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  基于结构的大蒜提取物对称二硫化物作为铜绿假单胞菌群体感应抑制剂的发现

  摘要：

  微生物是食物腐败的最常见原因。铜绿假单胞菌是一种常见的食源性致病菌，可导致食品腐败变质，对食品安全构成严重威胁。作为抗毒性策略的关键目标，群体感应（QS）系统显示出进一步发展的广阔潜力。大蒜提取物二烯丙基二硫醚对铜绿假单胞菌QS系统具有抑制活性，其活性成分为二硫键。然而，其他对称二硫化物的生物活性尚未在这方面进行研究。该研究合成了 39 种含有二硫键的类似物，并评估了它们作为群体感应抑制剂 (QSI) 的活性。结果表明，对羟基苯基取代可以取代烯丙基，同时保持较强的生物活性。化合物2i减少了毒力因子的产生，观察到对弹性蛋白酶产生的最强抑制作用。在环丙沙星和妥布霉素等抗生素存在下观察到协同抑制作用。 2i成功抑制大蜡螟幼虫模型中的铜绿假单胞菌感染。使用转录组、表面等离子共振和分子对接的主要机制研究表明， 2i通过靶向 LasR 蛋白来抑制 QS 系统。因此，化合物2i可用于开发用于控制铜绿假单胞菌感染的

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c04404
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 S-1,3-苯并噻唑-2-基苯甲硫酸酯
  参考文献：
  名称：

  3-(Benzothiazol-2-ylthio)- and 3-(Benzoxazol-2-ylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxides; New, Reactive Condensing Agents for the Synthesis of Amides and Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30003

文献信息

• Selective approach to thioesters and thioethers via sp³ C–H activation of methylarenes
  作者：J. Feng、G.-P. Lu、C. Cai

  DOI：10.1039/c4ra09450f

  日期：——

  Novel CDC approaches for the synthesis of thioesters and thioethers was developed via sp³ C–H activation of methylarenes and subsequent functionalization.

  新型CDC方法用于合成硫酯和硫醚，通过对甲基芳烃进行sp3 C-H活化和随后的官能化。
• Organic Reactions in Ionic Liquids: An Efficient Method for Selective S‐Alkylation of 2‐Mercaptobenzothia(xa)zole with Alkyl Halides
  作者：Yi Hu、Zhen‐Chu Chen、Zhang‐Gao Le、Qin‐Guo Zheng

  DOI：10.1081/scc-120037917

  日期：2004.12.31

  (BmimPF6) and 1‐butyl‐3‐methylimidazolium tetrafluoroborate (BmimBF4) are used as reusable reaction medium in the selective S‐alkylation of 2‐mercaptobenzothia(xa)zole with alkyl halides in the presence of potassium carbonate. This procedure is convenient, efficient, and generally gives rise to the S‐alkylated product exclusively.

  摘要 基于 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 (BmimPF6) 和 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 (BmimBF4) 的离子液体用作可重复使用的反应介质，用于 2-巯基苯并噻 (xa) 唑与烷基的选择性 S-烷基化反应。在碳酸钾存在下的卤化物。该过程方便、有效，并且通常只产生 S-烷基化产物。
• Copper-Catalyzed Coupling of Acyl Chlorides with <i>gem</i>-Difluorinated Organozinc Reagents via Acyl Dithiocarbamates
  作者：Salavat S. Ashirbaev、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02598

  日期：2018.1.5

  A cross-coupling of acyl chlorides with gem-difluorinated organozinc reagents affording difluorinated ketones is described. In the reaction, acyl chlorides are first treated with potassium dithiocarbamate to generate S-acyl dithiocarbamates, which couple with organozincs in the presence of a copper(I) catalyst.

  描述了酰氯与提供二氟化酮的宝石-二氟化有机锌试剂的交叉偶联。在该反应中，首先用二硫代氨基甲酸钾处理酰氯，生成S-酰基二硫代氨基甲酸酯，然后在铜（I）催化剂存在下将其与有机锌偶联。
• SYNTHESIS OF 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE AND OF 2-MERCAPTO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USING POLYMER-SUPPORTED ANIONS
  作者：D. S. Dalal、N. S. Pawar、P. P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00304940509354982

  日期：2005.12

  2'-Dithiobis(benzothiazole) is used as a fungicide, insecticide, sensitizer and anti-scorching agent in vulcanization of rubber.5 2-Mercaptobenzimidazole (MBI) is an important chemical for many industrial applications, such as an inhibitor for copper plating, antioxidant for plating rubber compounds, adsorbent for heavy metal, antiseptic and medical substances.6-8 MBI is used as a non-staining secondary antioxidant

  2-巯基苯并噻唑 (MBT) 及其衍生物已用于保护铜和铜合金免受腐蚀。MBT是橡胶工业中重要的硫化催化剂。它还在分析中作为镉的试剂以及铜、铅、铋、银、汞、铊、金、铂和铱的测定起作用。据报道，2-巯基苯并噻唑的 S-烷基和 S-酰基衍生物具有抗真菌和抗菌活性 2，也被发现可用于皮革工业。 3A 2-（硫氰基甲硫基）苯并噻唑是几种重要经济作物的潜在接触杀真菌剂，例如大麦、棉花、玉米和小麦。2,2'-二硫代双(苯并噻唑)在橡胶硫化中用作杀菌剂、杀虫剂、敏化剂和防焦剂。5 2-巯基苯并咪唑 (MBI) 是许多工业应用的重要化学品，例如镀铜抑制剂、电镀橡胶化合物的抗氧化剂、重金属吸附剂、防腐剂和医用物质。6-8 MBI 用作非-橡胶和尼龙轮胎帘子线工业的染色辅助抗氧剂和抗臭氧剂。用于无硫硫化时，对耐热性有用。它还用作合成药物（例如兰索拉唑）和橡胶工业的其他有机化合物的中间体。SH 基团在生物代谢（例
• A novel transacylation method for the synthesis of α-N-acyl-β-lactones; application to (±)-diacetylobafluorin and (+)-SQ 26,517
  作者：M. Narayana Rao、Anil G. Holkar、Nagaraj R. Ayyangar

  DOI：10.1039/c39910001007

  日期：——

  Stereoselective synthesis of (±)-diacetylobafluorin and (+)-SQ 26,517 has been accomplished via transacylation of α-N-(2-nitrophenyl)sulphenyl-β-lactones with 2-acylmercaptobenzothiazoles.

  通过与2-酰基巯基苯噻唑的转酰基化反应，实现了(±)-二乙酰巴氟林和(+)SQ 26,517的立体选择性合成。