3-Formylamino-5-nitroso-tropolon | 90196-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-Formylamino-5-nitroso-tropolon
• 英文别名: Formamide, N-(6-hydroxy-3-nitroso-7-oxo-1,3,5-cycloheptatrien-1-YL)-；N-(2-hydroxy-6-nitroso-3-oxocyclohepta-1,4,6-trien-1-yl)formamide
• CAS: 90196-44-4
• 化学式: C₈H₆N₂O₄
• 分子量: 194.147
• InChiKey: XKWDFEMEVJCNTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Formylamino-5-nitroso-tropolon 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Amino-3-formylamino-tropolon
  参考文献：
  名称：

  七元环化合物的研究。八。5-硝基亚砜基衍生物的合成。

  摘要：

  3-取代的 5-亚硝基托罗朋（IIIa∼c）、7H-环庚烷[b]吡嗪-7-酮肟（VIIIa, b）、8H-环庚烷[b]喹喔啉-8-酮肟（IXa∼c）、9H-环庚烷[b]萘并[2, 3-e] 吡嗪-9-酮肟（X）、根据图 1、2 和 3 所示的方案合成了 5-亚硝基托罗醌胍加合物（XI）、2-(2-乙酰基肼基)-5-亚硝基托罗醌（XII 及其类似物）和 2-(2-丙酰肼基)-5-亚硝基托罗醌（XIV）。此外，还描述了一些与 IIIa 和 IIIc 有关的反应。在这些衍生物中，2-(2-异烟酰肼基)-5-亚硝基托品及其 N-氧化物对腹水型和实体型艾氏瘤和肉瘤 180 具有显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1423
• 作为产物：
  描述：

  3-Formylamino-tropolon 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-Formylamino-5-nitroso-tropolon
  参考文献：
  名称：

  七元环化合物的研究。八。5-硝基亚砜基衍生物的合成。

  摘要：

  3-取代的 5-亚硝基托罗朋（IIIa∼c）、7H-环庚烷[b]吡嗪-7-酮肟（VIIIa, b）、8H-环庚烷[b]喹喔啉-8-酮肟（IXa∼c）、9H-环庚烷[b]萘并[2, 3-e] 吡嗪-9-酮肟（X）、根据图 1、2 和 3 所示的方案合成了 5-亚硝基托罗醌胍加合物（XI）、2-(2-乙酰基肼基)-5-亚硝基托罗醌（XII 及其类似物）和 2-(2-丙酰肼基)-5-亚硝基托罗醌（XIV）。此外，还描述了一些与 IIIa 和 IIIc 有关的反应。在这些衍生物中，2-(2-异烟酰肼基)-5-亚硝基托品及其 N-氧化物对腹水型和实体型艾氏瘤和肉瘤 180 具有显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1423

文献信息

• Studies on Seven-membered Ring Compounds. VIII. Syntheses of 5-Nitrosotropolone Derivatives.
  作者：Genshun Sunagawa、Yasunobu Sato、Mitsuo Watatani

  DOI：10.1248/cpb.11.1423

  日期：——

  3-Substituted 5-nitrosotropolone (IIIa∼c), 7H-cyclohepta [b] pyrazin-7-one oxime (VIIIa, b), 8H-cyclohepta [b] quinoxalin-8-one oxime (IXa∼c), 9H-cyclohepta [b] naphtho [2, 3-e] pyrazin-9-one oxime (X), 5-nitrosotropolone guanidine adduct (XI), 2-(2-acetylhydrazino)-5-nitrosotropone (XII and its analogues) and 2-(2-troponylhydrazino)-5-nitrosotropone (XIV) were synthesized according to the schemes shown in Chart 1, 2, and 3. In addition, some reactions related to IIIa and IIIc were described. Among these derivatives, 2-(2-isonicotinoylhydrazino)-5-nitrosotropone and its N-oxide showed remarkable anti-tumor activities on ascitic and solid forms of Ehrlich tumor and Sarcoma 180.

  3-取代的 5-亚硝基托罗朋（IIIa∼c）、7H-环庚烷[b]吡嗪-7-酮肟（VIIIa, b）、8H-环庚烷[b]喹喔啉-8-酮肟（IXa∼c）、9H-环庚烷[b]萘并[2, 3-e] 吡嗪-9-酮肟（X）、根据图 1、2 和 3 所示的方案合成了 5-亚硝基托罗醌胍加合物（XI）、2-(2-乙酰基肼基)-5-亚硝基托罗醌（XII 及其类似物）和 2-(2-丙酰肼基)-5-亚硝基托罗醌（XIV）。此外，还描述了一些与 IIIa 和 IIIc 有关的反应。在这些衍生物中，2-(2-异烟酰肼基)-5-亚硝基托品及其 N-氧化物对腹水型和实体型艾氏瘤和肉瘤 180 具有显著的抗肿瘤活性。