3-Benzylidene-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzylidene-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3E)-3-benzylidene-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: KHALZHFCWRDVCU-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzylidene-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 bis[2-((4S)-4-phenyl-4,5-dihydrothiazol-2-yl)phenyl]amine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属和有机催化的组合：氟2-氨基环戊[b]吡喃衍生物的高度非对映和对映选择性结构

  摘要：

  开发了一种有效的高度非对映体和对映体选择性的协议，以使用路易斯酸催化和有机催化顺序来获得光学纯的含氟2-氨基-环戊[ b ]吡喃衍生物。可以以良好或优异的产率获得具有良好或优异的非对映选择性和对映选择性（高达99：1 dr，> 99％ee）的相应产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500744

文献信息

• Enantioselective Squaramide-Catalyzed Trifluoromethylthiolation–Sulfur–Michael/Aldol Cascade Reaction: One-Pot Synthesis of CF₃S-Containing Spiro Cyclopentanone–Thiochromanes
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03846

  日期：2017.3.3

  ldol cascade reaction for the construction of CF3S-containing spiro-cyclopentanone–thiochromanes was developed. This convenient, one-pot cascade reaction serves as a powerful tool for the enantioselective construction of potential bioactive spiro-cyclopentanone–thiochromanes, which have one quaternary stereocenter containing a CF3S group and three contiguous stereocenters including one spiro all-carbon

  开发了一种新型的双官能方酰胺催化的一锅亲电三氟甲基硫醇化-硫-迈克尔/羟醛级联反应，用于构建含CF 3 S的螺-环戊酮-硫代苯并二氢吡喃。这种方便的一锅式级联反应为潜在的生物活性螺-环戊酮-硫代苯并菲的对映选择性构建提供了强大的工具，螺-环戊酮-硫代苯并烷具有一个包含CF 3 S基团的四级立体中心和包括一个螺全碳四元中心的三个连续立体中心，具有中等到良好的产量，并具有出色的立体选择性（高达15：1 dr，> 99％ee）。还实现了所得产物的合成转化。
• A Combination of Metal and Organic Catalysis: Highly Diastereo- and Enantioselective Construction of Fluorinated 2-Aminocyclopenta[<i>b</i>]pyran Derivatives
  作者：Jiahuan Peng、Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201500744

  日期：2015.11.16

  An efficient highly diastereo- and enantioselective protocol to access optically pure fluorine-containing 2-amino-cyclopenta[b]pyran derivatives using Lewis acid catalysis and organocatalysis sequence has been developed. The corresponding products could be obtained in good to excellent yields with good to excellent diastereoselectivity and enantioselectivity (up to 99:1 dr, >99% ee).

  开发了一种有效的高度非对映体和对映体选择性的协议，以使用路易斯酸催化和有机催化顺序来获得光学纯的含氟2-氨基-环戊[ b ]吡喃衍生物。可以以良好或优异的产率获得具有良好或优异的非对映选择性和对映选择性（高达99：1 dr，> 99％ee）的相应产物。