S-4-boc-2-苯基哌嗪 | 1221274-36-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: S-4-boc-2-苯基哌嗪
• 中文别名: (3S)-3-苯基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (S)-3-phenylpiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-butyl 3-phenylpiperazine-1-carboxylate；tert-butyl (S)-3-phenylpiperazine-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-phenylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1221274-36-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: HRRFJZULVYGVNJ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.071

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介：(S)-叔丁氧羰基-2-苯基哌嗪，又称为(S)-3-苯基哌嗪-1-羧酸叔丁酯，是一种酯类有机化合物，可用作医药中间体。

应用：文献报道显示，(S)-叔丁氧羰基-2-苯基哌嗪可用于制备ROCK抑制剂和双环BET布罗莫结构域抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-4-boc-2-苯基哌嗪 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (S)-4-(2-chloro-6-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)quinazolin-4-yl)-3-phenylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC BET BROMODOMAIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINES BET BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及结合并调节含有溴结构域蛋白的化合物，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法。

  公开号：

  WO2017091661A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-3-phenylpiperazine-1-carboxylate 在 20% Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到S-4-boc-2-苯基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of enantiopure N-protected-3-arylpiperazines from keto-esters

  摘要：

  An efficient method for a stereoselective synthesis of optically pure N-Boc-3-arylpiperazines has been developed. After optimization of the protecting group strategy and experimental conditions, compounds were obtained via a highly stereoselective synthesis in up to 45% overall yield. This is a practical route to optically pure piperazines for medicinal chemistry. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.031

文献信息

• [EN] 4-HYDROXYPIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF UBIQUITIN SPECIFIC PROTEASE 19 (USP19)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-HYDROXYPIPÉRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE 19 SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2019150119A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Inhibitors of ubiquitin specific protease 19 (USP19) of Formula (I) are provided, together with pharmaceutical compositions comprising said inhibitors, and methods of use thereof. The compounds can be used in in the treatment of muscular atrophy, obesity, insulin resistance or type II diabetes or in reducing the loss of muscle mass.

  提供了公式（I）的泛素特异性蛋白酶19（USP19）的抑制剂，以及包含该抑制剂的药物组合物，以及其使用方法。这些化合物可用于治疗肌肉萎缩、肥胖、胰岛素抵抗或2型糖尿病，或减少肌肉质量的流失。
• [EN] 3-ARYL AND HETEROARYL SUBSTITUTED 5-TRIFLUOROMETHYL OXADIAZOLES AS HISTONE DEACETYLASE 6 (HDAC6) INHIBITORS<br/>[FR] 5-TRIFLUOROMÉTHYL-OXADIAZOLES SUBSTITUÉS EN 3-ARYLE ET HÉTÉROARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 (HDAC6)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017222951A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention is directed to substituted 5-trifluoromethyl oxadiazole compounds of generic formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In particular, the invention is directed to a class of aryl and heteroaryl substituted 5-trifluoromethyl oxadiazole compounds of formula I which may be useful as HDAC6 inhibitors for treating cellular proliferative diseases, including cancer, neurodegenerative diseases, such as schizophrenia and stroke, as well as other diseases.

  本发明涉及通式（I）的取代5-三氟甲基噁二唑化合物或其药学上可接受的盐。具体而言，本发明涉及一类芳基和杂环芳基取代的通式I的5-三氟甲基噁二唑化合物，可能作为HDAC6抑制剂用于治疗细胞增殖性疾病，包括癌症、神经退行性疾病（如精神分裂症和中风）以及其他疾病。
• 一种抑制ROCK的化合物及其应用
  申请人：成都先导药物开发股份有限公司

  公开号：CN109134433B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开了式(Ⅰ)所示的化合物及该化合物的制备方法和用途。表现出了良好的ROCK抑制活性，为临床治疗与ROCK活性异常相关的疾病提供了一种新的药用可能。
• PYRAZOLOQUINOLINE COMPOUND
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC.

  公开号：US20130225553A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present inventors have investigated a compound which has a PDE9-inhibiting action and is useful as an active ingredient for an agent for treating and/or preventing storage dysfunction, voiding dysfunction, bladder/urethral diseases, and the like, and thus, have found that a pyrazoloquinoline compound has a PDE9-inhibiting action, thereby completing the present invention.

  本发明者已经研究了一种具有PDE9抑制作用的化合物，并且可用作治疗和/或预防储存功能障碍，排尿功能障碍，膀胱/尿道疾病等制剂的活性成分。因此，发现一种吡唑喹啉化合物具有PDE9抑制作用，从而完成了本发明。
• Pyrazoloquinoline compound
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US08822448B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  The present inventors have investigated a compound which has a PDE9-inhibiting action and is useful as an active ingredient for an agent for treating and/or preventing storage dysfunction, voiding dysfunction, bladder/urethral diseases, and the like, and thus, have found that a pyrazoloquinoline compound has a PDE9-inhibiting action, thereby completing the present invention.

  本发明者研究了一种具有PDE9抑制作用的化合物，可用作治疗和/或预防储存功能障碍、排尿功能障碍、膀胱/尿道疾病等药物的活性成分，并因此发现一种吡唑喹啉化合物具有PDE9抑制作用，从而完成了本发明。