S-三苯甲基-L-半胱氨酰胺 | 166737-85-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: S-三苯甲基-L-半胱氨酰胺
• 中文别名: D-苏氨酸；S-三苯甲基-L-半胱氨酰氨；H-Cys(Trt)-NH2
• 英文名称: S-trityl-L-cysteine amide
• 英文别名: S-trityl-L-cysteinamide；H-Cys(Trt)-NH₂；(2R)-2-Amino-3-(tritylsulfanyl)propanamide；(R)-2-amino-3-(tritylthio)propanamide；H-Cys(Trt)-NH2；(2R)-2-amino-3-tritylsulfanylpropanamide
• CAS: 166737-85-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂OS
• 分子量: 362.495
• InChiKey: OHWBGKONMFYEKL-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-三苯甲基-L-半胱氨酰胺 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过还原脱硫的微双孢菌素的硫醚大环

  摘要：

  微双孢菌素是迄今为止分离出的最有效的羊毛硫抗生素。受此抗菌剂家族的启发，环状四，六和八肽已由线性肽合成。报道了线性肽向硫醚大环的两步转化的一般反应条件：二硫化物的形成，然后还原性脱硫。还原反应混合物的1 H NMR分析表明，当使用过量的六甲基磷三酰胺（HMPT）进行还原时，是脱氢丙氨酸的中间体。在稀甲醇溶液中保持化学计量的HMPT，得到相应的硫醚，保持立体化学完整性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.050
• 作为产物：
  描述：

  S-trityl-L-cysteine methyl ether 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以57%的产率得到S-三苯甲基-L-半胱氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  ACETYLENIC SULFONAMIDE THIOL TACE INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP1149074B1

文献信息

• [EN] TARGETED CONJUGATES AND PARTICLES AND FORMULATIONS THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS CIBLÉS, PARTICULES ET PRÉPARATIONS ASSOCIÉES
  申请人：TARVEDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017003940A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Nanoparticles and microparticles, and pharmaceutical formulations thereof, containing conjugates of an active agent such as maytansinoid attached to a targeting moiety, such as a somatostatin receptor binding moiety, via a linker have been designed. Such nanoparticles and microparticles can provide improved temporospatial delivery of the active agent and/or improved biodistribution. Methods of making the conjugates, the particles, and the formulations thereof are provided. Methods of administering the formulations to a subject in need thereof are provided.

  纳米颗粒和微粒，以及其中含有活性药物的共轭物，例如连接到靶向基团（如生长抑素受体结合基团）的马替南素的共轭物已经被设计出来。这种纳米颗粒和微粒可以提供改善活性药物的时间空间传递和/或改善生物分布。提供了制备这些共轭物、颗粒和制剂的方法。提供了将这些制剂用于需要的受试者的方法。
• Extended Solution-phase Peptide Synthesis Strategy Using Isostearyl-Mixed Anhydride Coupling and a New C-Terminal Silyl Ester-Protecting Group for <i>N</i>-Methylated Cyclic Peptide Production
  作者：Akihiro Nagaya、Shota Murase、Yuji Mimori、Kazuya Wakui、Madoka Yoshino、Ayumu Matsuda、Yutaka Kobayashi、Haruaki Kurasaki、Douglas R. Cary、Keiichi Masuya、Michiharu Handa、Naoki Nishizawa

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00078

  日期：2021.9.17

  isostearic acid chloride (ISTA-Cl) and silylation reagent that allows coupling between N- and C-terminally unprotected amino acids with sterically hindered N-methyl amino acids. High yields of four dipeptide fragments are efficiently synthesized by omitting the traditional C-terminal deprotection step. The silyl ester-protecting group at the C-terminus is stable during general peptide synthesis, and is

  在此，我们提出了一种新的高效收敛液相合成策略，用于生产含有N-甲基氨基酸的肽。具体而言，我们利用异硬脂基混合酸酐偶联方法和新型甲硅烷基酯保护基团环己基二叔丁基甲硅烷基 (cHBS)合成了具有两个N-甲基氨基酸的模型环状八肽。这种新开发的方法使用异硬脂酰氯 (ISTA-Cl) 和甲硅烷基化试剂，使 N 和 C 末端未保护的氨基酸与空间位阻N偶联-甲基氨基酸。通过省略传统的 C 端去保护步骤，可以高效合成高产率的四个二肽片段。C-末端的甲硅烷基酯保护基团在一般肽合成过程中是稳定的，并被氟离子选择性裂解。该基团在N α -氨基保护基团的脱保护过程中进一步抑制二酮哌嗪的形成。利用甲硅烷基酯保护基团的保护和选择性脱保护聚合合成线性八肽前体，使用这种新方法可以通过比常规液相肽合成策略更短的路线获得高纯度的环状八肽。
• Methods for the production of peptide derivatives
  申请人：Tovi Avi

  公开号：US20060276626A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The invention relates to methods for the preparation of peptides which are a C-terminal amide derivatives by a combination of solid-phase synthesis and post assembly solution phase synthesis. The peptides which are a C-terminal amide derivatives are further converted to peptide acetates. The invention also relates to pure peptide acetates and to protected peptide precursors.

  这项发明涉及一种通过固相合成和后组装溶液相合成相结合的方法制备C-末端酰胺衍生物的肽。这些C-末端酰胺衍生物的肽进一步转化为肽醋酸酯。该发明还涉及纯肽醋酸酯和受保护的肽前体。
• Selective inhibitors of EG5 motors and methods of use
  申请人：Arrowhead Center, Inc.

  公开号：US08349899B1

  公开（公告）日：2013-01-08

  Embodiments of the present invention comprises a compound of formula I or its enantiomer, diastereomer, stereoisomer or its pharmaceutically acceptable salt, methods of use and methods of synthesis.

  本发明实施例包括公式I的化合物或其对映体、非对映体、立体异构体或其药学上可接受的盐，使用方法和合成方法。
• Light-triggered syneresis of a water insoluble peptide-hydrogel effectively removes small molecule waste contaminants
  作者：Basab Kanti Das、Bapan Pramanik、Sumit Chowdhuri、Oren A. Scherman、Debapratim Das

  DOI：10.1039/c9cc09225k

  日期：——

  A water insoluble hydrogel that expels 50% of the water upon irradiation with UV-light.

  一种水不溶性水凝胶，在紫外线照射下能排出50%的水分。