2,6-Dichloro-4-isothiocyanatophenol | 14611-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-Dichloro-4-isothiocyanatophenol
• CAS: 14611-70-2
• 化学式: C₇H₃Cl₂NOS
• 分子量: 220.07
• InChiKey: BVNXYDCEURLGRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dichloro-4-isothiocyanatophenol 、 5,5'-(pyridine-2,6-diyl)bis(1,3,4-thiadiazol-2-amine) 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,6-dichloro-4-(((Z)-6-(6-((E)-3-((3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)imino)-3H-[1,3,4]thiadiazolo[2,3-c][1,2,4]thiadiazol-6-yl)pyridin-2-yl)-3H-[1,3,4]thiadiazolo[2,3-c][1,2,4]thiadiazol-3-ylidene)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  有前景的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的开发：吡啶衍生的稠合双恶二唑和双噻二唑衍生物的体外和计算机模拟方法的合成

  摘要：

  本研究旨在合成新的噻二唑/恶二唑稠合噻二唑衍生物，并结合吡啶部分作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的有效抑制剂来治疗阿尔茨海默病。最初，吡啶基缩氨基硫脲是通过用氨基硫脲处理吡啶2,6-二甲醛合成的。缩氨基硫脲环化为双噻二唑，进一步与不同的异硫氰酸酯反应，得到吡啶基双(噻二唑稠合噻二唑)衍生物(4a-h)。接下来通过用氨基脲处理吡啶2,6-二甲醛合成基于吡啶的氨基脲。然后缩氨基脲环化为双恶二唑，进一步与不同的异硫氰酸酯反应，得到吡啶基双(恶二唑稠合噻二唑)衍生物(7a-h)。通过1H NMR、13C NMR和HRMS对合成的类似物进行了结构阐明( EI) 分析和评估乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制潜力。所有合成类似物均对 AChE 和 BuChE 表现出不同程度的抑制作用，与​​标准抑制剂加兰他敏相比，AChE 的 IC50 值范围为 12

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138228

文献信息

• US3887358A
  申请人：——

  公开号：US3887358A

  公开（公告）日：1975-06-03
• Development of promising acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors: Synthesis, in vitro and in silico approaches of pyridine derived fused bis-oxadiazole and bis-thiadiazole derivatives
  作者：Rafaqat Hussain、Shoaib Khan、Yousaf Khan、Tayyiaba Iqbal、Saeed Anwar、Tariq Aziz、Metab Alharbi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138228

  日期：2024.8

  for acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitory potential. All synthetic analogues showed varying degrees of inhibitory effects on AChE and BuChE, with IC50 value ranging from 12.89 ± 1.10 µM - 61.76 ± 2.40 µM for AChE and 14.79 ± 1.20 µM - 56.87 ± 2.50 µM for BuChE in comparison of standard inhibitor Galantamine (IC50= 37.40 ± 1.20 µM for AChE and IC50 = 41.20 ± 1.90 µM

  本研究旨在合成新的噻二唑/恶二唑稠合噻二唑衍生物，并结合吡啶部分作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的有效抑制剂来治疗阿尔茨海默病。最初，吡啶基缩氨基硫脲是通过用氨基硫脲处理吡啶2,6-二甲醛合成的。缩氨基硫脲环化为双噻二唑，进一步与不同的异硫氰酸酯反应，得到吡啶基双(噻二唑稠合噻二唑)衍生物(4a-h)。接下来通过用氨基脲处理吡啶2,6-二甲醛合成基于吡啶的氨基脲。然后缩氨基脲环化为双恶二唑，进一步与不同的异硫氰酸酯反应，得到吡啶基双(恶二唑稠合噻二唑)衍生物(7a-h)。通过1H NMR、13C NMR和HRMS对合成的类似物进行了结构阐明( EI) 分析和评估乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制潜力。所有合成类似物均对 AChE 和 BuChE 表现出不同程度的抑制作用，与​​标准抑制剂加兰他敏相比，AChE 的 IC50 值范围为 12