4-Iodo-N-(3-nitrobenzylidene)aniline | 3495-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Iodo-N-(3-nitrobenzylidene)aniline
• 英文别名: N-(4-iodophenyl)-1-(3-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 3495-26-9
• 化学式: C₁₃H₉IN₂O₂
• mdl: MFCD00024560
• 分子量: 352.131
• InChiKey: LKCMREMLEOKTFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Iodo-N-(3-nitrobenzylidene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-iodo-N-(3-nitrobenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Isomeric iodo-N-(nitrobenzyl)anilines: interplay of hard and soft hydrogen bonds, iodo...nitro interactions and aromatic π...π stacking interactions

  摘要：

  2-碘-N-(4-硝基苄基)苯胺分子 4-O2NC6H4CH2NHC6H4I-2′ (1) 通过 C-H...O 氢键连接成链。在异构化合物 3-碘-N-（4-硝基苄基）苯胺（2）中，N-H...O 和 C-H...O 氢键以及碘...硝基和芳香族 π...π 堆积相互作用将分子连接成一个三维框架结构。4-iodo-N-(4-nitrobenzyl)aniline (6) 的二维超分子结构由 C-H...O 和 N-H...π(arene)氢键以及芳香族 π...π 堆积相互作用组合而成。2-碘-N-（2-硝基苄基）苯胺（7）结晶时不对称单元中有两个分子，这些分子通过 N-H...O、C-H...O 氢键以及碘...硝基和芳香族 π...π 堆积相互作用连接成梯状。从特定方向的分子间相互作用类型和所产生的超分子结构的维度两方面，对这些化合物的超分子结构和其他异构体的超分子结构进行了比较。

  DOI：

  10.1107/s0108768104012017

文献信息

• Isomeric iodo-<i>N</i>-(nitrobenzyl)anilines: interplay of hard and soft hydrogen bonds, iodo...nitro interactions and aromatic π...π stacking interactions
  作者：Christopher Glidewell、John N. Low、Janet M. S. Skakle、Solange M. S. V. Wardell、James L. Wardell

  DOI：10.1107/s0108768104012017

  日期：2004.8.1

  Molecules of 2-iodo-N-(4-nitrobenzyl)aniline, 4-O₂NC₆H₄CH₂NHC₆H₄I-2′ (1) are linked into chains by C—H...O hydrogen bonds. In the isomeric compound 3-iodo-N-(4-nitrobenzyl)aniline (2) a combination of N—H...O and C—H...O hydrogen bonds and iodo...nitro and aromatic π...π stacking interactions links the molecules into a three-dimensional framework structure. The two-dimensional supramolecular structure of 4-iodo-N-(4-nitrobenzyl)aniline (6) is built from a combination of C—H...O and N—H...π(arene) hydrogen bonds and aromatic π...π stacking interactions. 2-Iodo-N-(2-nitrobenzyl)aniline (7) crystallizes with two molecules in the asymmetric unit and these molecules are linked into ladders by a combination of N—H...O and C—H...O hydrogen bonds and iodo...nitro and aromatic π...π stacking interactions. Comparisons are made between the supramolecular structures of these compounds and those of other isomers, in terms both of the types of direction-specific intermolecular interactions exhibited and the dimensionality of the resulting supramolecular structures.

  2-碘-N-(4-硝基苄基)苯胺分子 4-O2NC6H4CH2NHC6H4I-2′ (1) 通过 C-H...O 氢键连接成链。在异构化合物 3-碘-N-（4-硝基苄基）苯胺（2）中，N-H...O 和 C-H...O 氢键以及碘...硝基和芳香族 π...π 堆积相互作用将分子连接成一个三维框架结构。4-iodo-N-(4-nitrobenzyl)aniline (6) 的二维超分子结构由 C-H...O 和 N-H...π(arene)氢键以及芳香族 π...π 堆积相互作用组合而成。2-碘-N-（2-硝基苄基）苯胺（7）结晶时不对称单元中有两个分子，这些分子通过 N-H...O、C-H...O 氢键以及碘...硝基和芳香族 π...π 堆积相互作用连接成梯状。从特定方向的分子间相互作用类型和所产生的超分子结构的维度两方面，对这些化合物的超分子结构和其他异构体的超分子结构进行了比较。