3-Oxatricyclo[4.2.0.0(2,4)]octan-7-one | 67728-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-Oxatricyclo[4.2.0.0(2,4)]octan-7-one
• 英文别名: 3-oxatricyclo[4.2.0.02,4]octan-7-one
• CAS: 67728-84-1；368442-70-0
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: GJTMXOICTLOFHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双环[3,2,0]庚-2-烯-6-酮 、 间氯过氧苯甲酸 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUNOKAWA, YOUKO;IWASAKI, SHIGEO;OKUDA, SHIGENOBU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 12, 4578-4581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue 13-Thiaprostaglandin-Zwischenprodukte, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von 13-Thiaprostaglandin-Derivaten
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0043446A1

  公开（公告）日：1982-01-13

  Bicyclo(3,2,0)heptan-6-on-Derivate der Formel 1 worin A eine C-C-Einfachbindung, -CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -CH2-CH2-, -CH(CH3)CH2-, -C(CH3)2CH2-, -CH2-CH2-CH2- oder -CH20-, R1 Wasserstoff oder eine solvolytisch oder hydrogenolytisch abspaltbare Schutzgruppe, R2 H oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, R3 Alkyl mit 3 bis 5 C-Atomen; Phenyl oder ein- bis dreifach durch F, Cl, OH, OCH3, OC2H5, CF3 oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen substituiertes Phenyl; oder, wenn A nicht -CH20- ist, zusätzlich auch Pyridyl; Thienyl; Naphthyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, eineß-ständige Bindung anzeigt und eine Wellenlinie () bedeutet, daß diese Bindungen a- oderß-ständig sein können, sind wertvolle Zwischenprodukte für die stereospezifische Herstellung von 13-Thiaprostaglandin-Derivaten. Sie werden mittels UV-Bestrahlung in die entsprechenden 2-Oxa-3- hydroxy-6-alkylthio-7-hydroxy-1,5-bicyclo(3,3,0)octan-Derivate überführt, die dann in einer Wittig-Reaktion und gegebenenfalls anschließenden Hydrierung und Oxidation zu den entsprechenden 13-Thiaprostaglandin-Derivaten vom F1-, F2-, E1- und E2-Typ umgesetzt werden können.

  式 1 的双环(3,2,0)庚-6-酮衍生物 其中 A 是 C-C 单键、-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-CH2-CH2-、-CH(CH3)CH2-、-C(CH3)2CH2-、-CH2-CH2-或-CH20-、 R1 氢或可溶解或可氢解裂解的保护基团、 R2 H 或含有 1 至 3 个 C 原子的烷基、 R3 是具有 3 至 5 个 C 原子的烷基；苯基或被 F、Cl、OH、OCH3、OC2H5、CF3 或具有 1 至 3 个 C 原子的烷基取代 1 至 3 次的苯基；或者，如果 A 不是-CH20-，还可以是吡啶基；噻吩基；萘基或具有 1 至 4 个 C 原子的烷氧基、 表示 aß-末端键，波浪线（）表示这些键可以是 a- 或 ß-末端键、 是立体特异性生产 13-硫前列腺素衍生物的重要中间体。在紫外线照射下，它们可转化为相应的 2-氧杂-3-羟基-6-烷硫基-7-羟基-1,5-双环(3,3,0)辛烷衍生物，然后在维蒂希反应中转化为相应的 F1-、F2-、E1-和 E2-型 13-硫代前列腺素衍生物，必要时还可进行氢化和氧化反应。
• Tsunokawa, Youko; Iwasaki, Shigeo; Okuda, Shigenobu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4578 - 4581
  作者：Tsunokawa, Youko、Iwasaki, Shigeo、Okuda, Shigenobu

  DOI：——

  日期：——
• US4733011A
  申请人：——

  公开号：US4733011A

  公开（公告）日：1988-03-22
• TSUNOKAWA, YOUKO;IWASAKI, SHIGEO;OKUDA, SHIGENOBU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 12, 4578-4581
  作者：TSUNOKAWA, YOUKO、IWASAKI, SHIGEO、OKUDA, SHIGENOBU

  DOI：——

  日期：——