(R)-2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-4-(2-naphthyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile | 1414846-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-4-(2-naphthyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: (4R)-2-amino-7,7-dimethyl-4-naphthalen-2-yl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1414846-17-5
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: SAOYLNAVCBAISK-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-naphthylmethylidenemalononitrile 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitriles using squaramide as the catalyst

  摘要：

  The organocatalyzed enantioselective synthesis of a series of chiral 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitriles was achieved using bifunctional squaramides as the catalysts. The tandem Michael addition-cyclization reaction of cyclohexane-1,3-diones and benzylidenemalononitriles gave the corresponding products in excellent yields (up to 99%) and moderate to good enantioselectivities (up to 83% ee). This investigation provides an efficient and useful process for the synthesis of chiral 2-amino-4H-chromenes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.09.011