S-苄基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-半胱氨酸 | 252049-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: S-苄基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-半胱氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-S-苄基-D-半胱氨酸；FMOC-S-苄基-D-半胱氨酸
• 英文名称: Fmoc-S-benzyl-D-cysteine
• 英文别名: (2S)-3-benzylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 252049-18-6
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄S
• 分子量: 433.528
• InChiKey: AKXYVGAAQGLAMD-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 、 S-苄基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-半胱氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到H-D-Cys(Bn)-L-Phe tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸N-羧酸酐的快速，温和合成：微流反应器中的碱性到酸性闪速开关

  摘要：

  N的聚合‐羧酸酐（NCA）是用于制备多肽的主要过程。各种纯净NCA的合成是有效合成多肽的关键。唯一可用于合成NCA的实用方法要求苛刻的酸性条件，使酸不稳定的底物无法使用，并导致NCA出现不希望的开环。在微流反应器中使用从碱性到酸性的闪蒸切换和随后的闪蒸稀释技术来演示NCA的合成。它既快速（0.1 s）又温和（20°C），并且包括含有酸不稳定官能团的底物。从基本到酸性的闪光切换既可以加速所需的NCA形成，又可以避免NCA出现不希望的开环。快速稀释排除了酸不稳定官能团的不希望的分解。

  DOI：

  10.1002/anie.201803549
• 作为产物：
  描述：

  S-benzyl-D-cysteine 、 9-芴甲基五氟苯基碳酸酯 、 碳酸氢钠 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHOEN, I.;KISFALUDY, L., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 303-305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid and Mild Synthesis of Amino Acid <i>N</i> -Carboxy Anhydrides: Basic-to-Acidic Flash Switching in a Microflow Reactor
  作者：Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.201803549

  日期：2018.8.27

  Polymerization of N‐carboxy anhydrides (NCAs) is the primary process used to prepare polypeptides. The synthesis of various pure NCAs is key to the efficient synthesis of polypeptides. The only practical method that can be used to synthesize NCAs requires harsh acidic conditions that make acid‐labile substrates unusable and results in an undesired ring opening of NCAs. Basic‐to‐acidic flash switching

  N的聚合‐羧酸酐（NCA）是用于制备多肽的主要过程。各种纯净NCA的合成是有效合成多肽的关键。唯一可用于合成NCA的实用方法要求苛刻的酸性条件，使酸不稳定的底物无法使用，并导致NCA出现不希望的开环。在微流反应器中使用从碱性到酸性的闪蒸切换和随后的闪蒸稀释技术来演示NCA的合成。它既快速（0.1 s）又温和（20°C），并且包括含有酸不稳定官能团的底物。从基本到酸性的闪光切换既可以加速所需的NCA形成，又可以避免NCA出现不希望的开环。快速稀释排除了酸不稳定官能团的不希望的分解。
• SCHOEN, I.;KISFALUDY, L., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 303-305
  作者：SCHOEN, I.、KISFALUDY, L.

  DOI：——

  日期：——