4-{[1-(2-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-benzonitrile | 5226-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-{[1-(2-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-benzonitrile
• 英文别名: 4-{[(1E)-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]amino}benzonitrile；4-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]benzonitrile
• CAS: 5226-92-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: NLRSQJATJAWMAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[1-(2-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-benzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以52 %的产率得到4-((2-hydroxy-3-methoxybenzyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  FUSED OXAZEPINES AS INHIBITORS OF PEROXIREDOXINS

  摘要：

  本发明揭示了一种新型的苯醌融合噁嗪酮化合物，这些化合物能够抑制过氧化物酶，并且包含此类化合物的药物组合物。此外，本发明还揭示了治疗或缓解与过氧化物酶水平升高相关联的疾病的方法，特别是癌症。

  公开号：

  EP4177246A1
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 对氨基苯腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-{[1-(2-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  对位取代的2-羟基-3-甲氧基苯亚甲基苯胺的合成、晶体结构和光谱研究

  摘要：

  摘要 合成了 8 种衍生自 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛和不同对位取代苯胺的席夫碱，并通过物理测量和 FT-IR 阐明了它们的结构。使用 1H、13C NMR 进行 NMR 分配，并辅以 2D COZY 同核、HMQC 和 HMBC 异核相关技术。发现模型化合物的 IR 光谱分析有助于理解这一系列烯醇-亚氨基互变异构体的稳定程度，它们在苯胺片段中具有不同的取代基。为了使固态互变异构体的稳定性合理化，采用1-{(4-甲基苯基亚氨基)甲基}-和1-{(4-氯苯基亚氨基)甲基}-2-羟基-3-甲氧基苯酚的晶体学数据，其中4-氯(4-Cl)和4-甲基(4-CH3) 的化合物结晶成正交晶格，具有非中心对称空间群 P212121。报道了互变异构体的异核六元环中键合的稳定性与分子在晶相中的构象之间的关系。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(03)00453-8

文献信息

• Synthesis, crystal structure and spectroscopic study of para substituted 2-hydroxy-3-methoxybenzalideneanilines
  作者：Guan-Yeow Yeap、Sie-Tiong Ha、Nobuo Ishizawa、Katsumi Suda、Peng-Lim Boey、Wan Ahmad Kamil Mahmood

  DOI：10.1016/s0022-2860(03)00453-8

  日期：2003.9

  1-(4-chlorophenylimino)methyl}-2-hydroxy-3-methoxyphenol were adopted wherein the 4-chloro (4-Cl) and 4-methyl (4-CH3) containing compounds crystallized into orthorhombic lattice with a non-centrosymmetric space group P212121. The relationship between the stabilization of bonding involved in heteronuclear six-membered ring of the tautomer and the conformation of the molecules in crystal phase was reported.

  摘要 合成了 8 种衍生自 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛和不同对位取代苯胺的席夫碱，并通过物理测量和 FT-IR 阐明了它们的结构。使用 1H、13C NMR 进行 NMR 分配，并辅以 2D COZY 同核、HMQC 和 HMBC 异核相关技术。发现模型化合物的 IR 光谱分析有助于理解这一系列烯醇-亚氨基互变异构体的稳定程度，它们在苯胺片段中具有不同的取代基。为了使固态互变异构体的稳定性合理化，采用1-(4-甲基苯基亚氨基)甲基}-和1-(4-氯苯基亚氨基)甲基}-2-羟基-3-甲氧基苯酚的晶体学数据，其中4-氯(4-Cl)和4-甲基(4-CH3) 的化合物结晶成正交晶格，具有非中心对称空间群 P212121。报道了互变异构体的异核六元环中键合的稳定性与分子在晶相中的构象之间的关系。
• FUSED OXAZEPINES AS INHIBITORS OF PEROXIREDOXINS
  申请人：Centro Atlántico del Medicamento, SA

  公开号：EP4177246A1

  公开（公告）日：2023-05-10

  Novel quinone-fused oxazepines compounds that inhibit peroxiredoxins, pharmaceutical compositions comprising such compounds, are disclosed. Additionally, methods of treating or alleviating conditions associated with elevated peroxiredoxins levels, and in particular cancer, are also disclosed.

  本发明揭示了一种新型的苯醌融合噁嗪酮化合物，这些化合物能够抑制过氧化物酶，并且包含此类化合物的药物组合物。此外，本发明还揭示了治疗或缓解与过氧化物酶水平升高相关联的疾病的方法，特别是癌症。