SCO-活性酯(P-NPC) | 1309581-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: SCO-活性酯(P-NPC)
• 英文名称: cyclooct-2-yn-1-yl (4-nitrophenyl) carbonate
• 英文别名: Cyclooct-2-yn-1-yl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 1309581-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: ZCQGZFVUFAFHSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SCO-活性酯(P-NPC) 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-(((cyclooct-2-yn-1-yloxy)carbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基羟胺和应变炔烃的生物正交逆向消除反应

  摘要：

  描述了N，N-二烷基羟胺和环辛炔之间的生物正交反应。该反应的特点是在小的、易于官能化的反应组分之间进行高度区域选择性转化，二级速率常数达到 84 M –1 s –1。该反应与四嗪和应变烯烃之间的反电子需求 Diels-Alder 反应正交，其组分在细胞裂解物中表现出极好的稳定性和化学选择性。这种逆向 Cope 消除反应在多产的环加成反应类别之外为生物正交反应纲要引入了一个新成员。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00885
• 作为产物：
  描述：

  cyclooct-2-yn-1-ol 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到SCO-活性酯(P-NPC)
  参考文献：
  名称：

  一个生物正交点击化学工具箱，用于有针对性地合成支链和定义明确的蛋白质-蛋白质缀合物。

  摘要：

  生物正交化学具有产生难以获得的蛋白质-蛋白质缀合物结构的巨大潜力。挑战性的蛋白质表达系统，缓慢的缀合化学，使用不良的催化剂或通常不会导致定量的产物形成，从而阻碍了当前的应用。在这里，我们介绍了一种高效的蛋白质功能化技术，该技术具有常用的正交正交的Diels-Alder环加成和逆电子需求（DA inv）。为了精确生成支链蛋白质嵌合体，我们直接在蛋白质水平上系统地评估了各种生物正交化学的反应性，稳定性和副产物形成。我们展示了我们使用不同功能蛋白和治疗性抗体曲妥珠单抗的偶联平台的效率和多功能性。这项技术可以快速，常规地访问针对各种科学领域有用的定制和迄今无法获得的蛋白质嵌合体。我们希望我们的工作能够大大增强抗体的应用，例如免疫检测和基于蛋白质毒素的靶向癌症治疗。

  DOI：

  10.1002/anie.201915079

文献信息

• UNNATURAL AMINO ACIDS COMPRISING A CYCLOOCTYNYL OR TRANS-CYCLOOCTENYL ANALOG GROUP AND USES THEREOF
  申请人：EMBL

  公开号：US20140073764A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention relates to unnatural amino acids comprising a cyclooctynyl or trans-cyclooctenyl analog group and having formula (I) or an acid or base addition salt thereof. The invention also relates to the use of said unnatural amino acids, kits and processes for preparation of polypeptides that comprise one or more than one cyclooctynyl or trans-cyclooctenyl analog group. These polypeptides can be covalently modified by in vitro or in vivo reaction with compounds comprising an azide, nitrile oxide, nitrone, diazocarbonyl or 1,2,4,5-tetrazine group.

  本发明涉及含有环辛炔基或反式环辛烯基类似物基团的非天然氨基酸，其具有化学式（I）或其酸或碱加合物。该发明还涉及所述非天然氨基酸的使用，用于制备包含一个或多个环辛炔基或反式环辛烯基类似物基团的多肽的工具和过程。这些多肽可以通过体外或体内反应与含有偶氮酰基、腈氧化物、亚硝基、偶氮甲酰基或1,2,4,5-四唑基团的化合物进行共价修饰。
• [EN] IMPROVED CONJUGATION LINKERS<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON AMÉLIORÉS
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2020206358A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Provided are β-eliminative linkers suitable for the conjugation of small molecule, peptide, and protein and compounds comprising the linkers.

  提供了适用于小分子、肽和蛋白质共轭的β-消除连接物以及包含这些连接物的化合物。
• [EN] EXTENDED RELEASE CONJUGATES OF EXENATIDE ANALOGS<br/>[FR] CONJUGUÉS À LIBÉRATION PROLONGÉE D'ANALOGUES D'EXÉNATIDE
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2017161174A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Extended-release conjugates of stabilized GLP-1 agonists balance agonist stability with release rates to provide long lasting administration to treat diabetes and related conditions on once-a-month or less frequent dosing schedules.

  稳定的GLP-1激动剂的延长释放结合物平衡了激动剂的稳定性和释放速率，以提供长效给药治疗糖尿病及相关疾病，每月一次或更少的给药计划。
• Bioorthogonal click and release: A general, rapid, chemically revertible bioconjugation strategy employing enamine N-oxides
  作者：Dahye Kang、Sanghyeon Lee、Justin Kim

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.05.018

  日期：2022.8

  reduce the enamine N-oxide to induce dissociation and compound release. This reaction can be paired with the corresponding bioorthogonal hydroamination reaction to afford an integrated system of bioorthogonal click and release via an enamine N-oxide linchpin with a minimal footprint. The tandem associative and dissociative reactions are useful for the transient attachment of proteins and small molecules

  描述了一种化学可逆生物共轭策略，其特征是采用烯胺N-氧化物的新型生物正交解离反应。反应快速、完全、定向、无痕，底物范围广泛。从蛋白质上裂解荧光团的反应速率约为 82 M -1 s -1，并且该反应对常见的水性缓冲液和 4 至 10 之间的 pH 值相对不敏感。具有二齿和三齿配体的二硼试剂也能有效降低烯胺N-氧化物诱导解离和化合物释放。该反应可以与相应的生物正交加氢胺化反应配对，以提供生物正交点击和通过烯胺N-氧化物关键以最小足迹释放的集成系统。串联缔合和解离反应可用于蛋白质和小分子的瞬时附着，并获得离散的、可分离的中间体。我们通过使用化学可裂解的抗体-药物缀合物证明了这种可逆转化对细胞的有效性。
• UNNATURAL AMINO ACIDS COMPRISING A NORBORNENYL GROUP AND USES THEREOF
  申请人：EMBL

  公开号：EP3279211A1

  公开（公告）日：2018-02-07

  The present invention relates to unnatural amino acids comprising a norbornenyl group and having formula or an acid or base addition salt thereof. The invention also relates to the use of said unnatural amino acids and processes for preparation of polypeptides that comprise one or more than one norbornenyl group. These polypeptides can be covalently modified by in vitro or in vivo reaction with compounds comprising a 1,2,4,5-tetrazine group.

  本发明涉及包含降冰片烯基并具有以下式子的非天然氨基酸 或其酸或碱加成盐。 本发明还涉及上述非天然氨基酸的用途以及制备包含一个或多个降冰片烯基的多肽的工艺。这些多肽可通过与含有 1，2，4，5-四嗪基团的化合物进行体外或体内反应进行共价修饰。