SIRT抑制剂1/2VII | 143034-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: SIRT抑制剂1/2VII
• 英文名称: 5-(1-naphthylidene)-2-thiobarbituric acid
• 英文别名: 5-(naphthalen-1-ylmethylene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6-dione；5-(Naphthalen-1-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 143034-06-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00118077
• 分子量: 282.323
• InChiKey: QPTGWITYTSXRJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 1-萘甲醛 在 吗啉 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到SIRT抑制剂1/2VII
  参考文献：
  名称：

  Base Catalyzed Condensation of Thiobarbituric Acid with Some Aromatic Aldehydes

  摘要：

  本文描述了2-硫代巴比妥酸与一些芳香醛进行碱催化缩合反应，生成5-芳基亚甲基-2-硫代巴比妥酸的形成过程。使用吗啡催化剂，将2-硫代巴比妥酸与4-甲氧基苯甲醛、4-乙氧基苯甲醛、4-苄氧基苯甲醛和1-萘醛进行缩合反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19921153

文献信息

• Barbituric acid analogs as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20030229108A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  This invention pertains to active barbituric acid analogs which inhibit HIF-1 activity (e.g., the interaction between HIF-1&agr; and p300) and thereby inhibit angiogenesis, tumorigensis, and proliferative conditions, such as cancer. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HIF-1 activity, and to inhibit angiogensis, tumorigensis, and proliferative conditions, such as cancer.

  这项发明涉及活性巴比妥酸类似物，其抑制HIF-1活性（例如，HIF-1α与p300之间的相互作用），从而抑制血管生成、肿瘤发生和增生性疾病，如癌症。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制HIF-1活性，以及抑制血管生成、肿瘤发生和增生性疾病，如癌症。
• A study on the physical properties of low melting mixtures and their use as catalysts/solvent in the synthesis of barbiturates
  作者：Letcy Vincent Theresa、Govindan Avudaiappan、Machingal Shaibuna、Kottayil Hiba、Krishnapillai Sreekumar

  DOI：10.1002/jhet.4315

  日期：2021.9

  In recent years, deep eutectic solvents have become attractive due to their interesting characteristics such as, physicochemical properties, low cost of components, easiness to prepare, low toxicity, bio-renewability, and biodegradability. In order to make the deep eutectic mixture more cost-effective and renewable, carbohydrate derivatives were linked with deep eutectic mixtures, since, carbohydrates

  近年来，深共熔溶剂由于其物理化学性质、组分成本低、易于制备、低毒性、生物可再生和生物降解性等有趣特性而变得有吸引力。为了使深共晶混合物更具成本效益和可再生性，碳水化合物衍生物与深共晶混合物相关联，因为碳水化合物是地球上最重要和分布最广的可再生化合物。在这项工作中，我们使用由碳水化合物组成的低熔点混合物来创建有机转化的反应介质。对混合物的密度、粘度、酸度、折射率、表面张力、溶解度、玻璃化转变温度、热稳定性、溶剂极性和毒性等物理性质进行了研究。低熔点混合物被用作反应介质和催化剂以有效合成巴比妥酸盐。醛类与巴比妥酸/硫代巴比妥酸之间的反应，以及醛类、巴比妥酸/硫代巴比妥酸和丙二腈/二甲酮之间的反应均以良好到极好的收率进行。还确定了催化剂/溶剂的可回收性。
• New Strategy for the Synthesis of 5-Aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones and Their Sulfur Analogues
  作者：Mohammad Jalilzadeh、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3382

  日期：2011.9.20

  Reaction of barbituric acid (BA), 1,3-dimethyl barbituric acid (DMBA) and 2-thiobarbituric acid (TBA) with cyanogen bromide and aldehydes in the presence of L-(+)-tartaric acid afforded a new route for the synthesis of stable heterocyclic 5-aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)pentaones which is a dimeric form of barbiturate (uracil and thiouracil derivative)

  在 L-(+)-酒石酸存在下，巴比妥酸 (BA)、1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBA) 和 2-硫代巴比妥酸 (TBA) 与溴化氰和醛的反应为合成稳定的 5-芳基-1H-杂环提供了一条新途径、1'H-螺[呋喃并[2,3-d]嘧啶-6,5'-嘧啶]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-五酮，它是巴比妥酸（尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物）的二聚体形式。在与 1,3-二乙基硫代巴比妥酸（DETBA）的反应中，在相同条件下得到了克诺文纳格尔缩合物，然后得到了迈克尔加合物。通过 $^1H$ NMR、$^13}C$ NMR、傅立叶变换红外光谱和质量分析进行了结构阐释。讨论了其形成机理。
• C-REL INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：CORNELL UNIVERSITY

  公开号：US20150218109A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Compounds having a c-Rel inhibiting property according to the formula: (1) wherein R 1 and R 2 are each independently selected from hydrogen atom and hydrocarbon groups having at least one and up to thirty carbon atoms and optionally substituted with one or more heteroatoms selected from halogen, nitrogen, oxygen, and sulfur; R 3 is selected from hydrocarbon groups having at least one and up to thirty carbon atoms and optionally substituted with one or more heteroatoms selected from halogen, nitrogen, oxygen, and sulfur; and X 1 , X 2 , and X 3 are each independently selected from oxygen and sulfur atoms. Methods for treating diseases and conditions associated with c-Rel overexpression by administering compounds of Formula (1) or a pharmaceutical composition thereof to a subject afflicted with such a disease or condition are also described.

  具有抑制c-Rel性质的化合物按照公式（1）：其中R1和R2各自独立地选择氢原子和至少一个碳原子至三十个碳原子的含有一个或多个杂原子（选自卤素、氮、氧和硫）的烃基，并且可以被一个或多个杂原子（选自卤素、氮、氧和硫）取代；R3选择至少一个碳原子至三十个碳原子的含有一个或多个杂原子（选自卤素、氮、氧和硫）的烃基，并且可以被一个或多个杂原子（选自卤素、氮、氧和硫）取代；X1、X2和X3各自独立地选择氧原子和硫原子。还描述了通过向患有这种疾病或情况的受试者投与公式（1）的化合物或其制剂来治疗与c-Rel过度表达相关的疾病和情况的方法。
• BARBITURIC ACID ANALOGS AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Novuspharma S.p.A.

  公开号：EP1305026A2

  公开（公告）日：2003-05-02