2-(2-Pyrrolidin-1-yl-cyclohex-1-enylmethylene)-malononitrile | 65242-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(2-Pyrrolidin-1-yl-cyclohex-1-enylmethylene)-malononitrile
• 英文别名: Propanedinitrile, [[2-(1-pyrrolidinyl)-1-cyclohexen-1-yl]methylene]-；2-[(2-pyrrolidin-1-ylcyclohexen-1-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 65242-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• 分子量: 227.309
• InChiKey: IOUIJVOEWWITCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Pyrrolidin-1-yl-cyclohex-1-enylmethylene)-malononitrile 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LACROIX A.; FLEURY J.-P., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 37, 3469-3470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 、 (甲氧基亚甲基)丙二腈 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KURIHARA H.; MISHIMA H., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1977, 14, NO 6, 1077-1079

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The tertiary amino effect in heterocyclic synthesis : mechanistic and computational study of the formation of six-membered rings
  作者：L.C. Groenen、W. Verboom、W.H.N. Nijhuis、D.N. Reinhoudt、G.J. Van Hummel、D. Feil

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86166-4

  日期：1988.1

  The mechanism of the ring closure of [2-(1-pyrrolidinyl)phenylmethylene]-propanedinitrile (2a) to l,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4-dicarbonitrile (3a) has been studied by kinetic measurements using 1H-NMR spectroscopy. It could be shown that the rate-determining step consists of an intramolecular 1,5 hydrogen transfer, which is accompanied by charge separation within the- molecule

  [2-（1-吡咯烷基）苯基亚甲基]-丙腈（2a）对1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2 - a ]喹啉-4,4-二腈的闭环机理（3a）已经通过使用1 H-NMR光谱的动力学测量来研究。可以表明，确定速率的步骤由分子内1,5氢转移组成，该转移伴随着分子内的电荷分离。计算出的2a（AM1）和实验（X射线）分子结构非常吻合。在基态几何结构中，最有可能发生1.5的氢转移。随后，前一个乙烯基的旋转和CC键的形成（导致六元环）也以立体化学定义的方式发生。
• KURIHARA H.; MISHIMA H., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 6, 1077-1079
  作者：KURIHARA H.、 MISHIMA H.

  DOI：——

  日期：——
• LACROIX A.; FLEURY J.-P., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 37, 3469-3470
  作者：LACROIX A.、 FLEURY J.-P.

  DOI：——

  日期：——