4-iminopyrimido[2,1-b]benzothiazol-3-carbonitrile | 21787-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-iminopyrimido[2,1-b]benzothiazol-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-imino-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carbonitrile；4-iminopyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carbonitrile
• CAS: 21787-04-2
• 化学式: C₁₁H₆N₄S
• 分子量: 226.261
• InChiKey: YRIBTSMAKJWVNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 乙氧基亚甲基丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81.7%的产率得到4-iminopyrimido[2,1-b]benzothiazol-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen bridgehead compounds. Part 63. Ring-chain tautomerism of [(alpha-N-hetaryl)aminomethylene]malononitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a026

文献信息

• Regioselectivity in the Reaction of 2‐Aminobenzothiazoles and 2‐Aminobenzimidazoles with Enaminonitriles and Enaminones: Synthesis of Functionally Substituted Pyrimido[2,1‐<i>b</i>][1,3]benzothiazole and Pyrimido[1,2‐<i>a</i>]benzimidazole Derivatives
  作者：Abdulaziz Alnajjar、Mervat Mohammed Abdelkhalik、Hossam Mohammed Riad、Samia Mohammed Sayed、Kamal Usef Sadek

  DOI：10.1002/jhet.3337

  日期：2018.12

  A variety of new polyfunctionally substituted benzo[d]pyrimido[2,1‐b][1,3]thiazole and benzo[4,5]imidazo[1,2‐a]pyrimidine derivatives have been synthesized. The general synthetic procedure used for this purpose involves the condensation of 2‐aminobenzothiazole and 2‐aminobenzimidazole with a variety of enaminonitriles, enaminones, and acrylaldehyde. The regioselectivity for initial attack of either

  各种新的多官能取代的苯并[ d ]嘧啶基[2,1– b ] [1,3]噻唑和苯并[4,5]咪唑[1,2- a ]已经合成了]嘧啶衍生物。用于该目的的一般合成方法涉及2-氨基苯并噻唑和2-氨基苯并咪唑与各种烯氨基腈，烯胺和丙烯醛的缩合。研究并合理化了对环内环氮或环外氨基的初始进攻的区域选择性。可以得出结论，环氮是酸性介质中反应性最强的分子，也可以分离出环状中间体，这证明了环化后的结论。然而，在碱性或中性介质中，发现环外氨基是反应性最高的中心。尽可能通过元素分析，光谱数据和替代合成路线阐明了新合成化合物的所有结构。
• PODANYI B.; HERMECZ ISTVAN; HORVATH A., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 15, 2988-2994
  作者：PODANYI B.、 HERMECZ ISTVAN、 HORVATH A.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen bridgehead compounds. Part 63. Ring-chain tautomerism of [(alpha-N-hetaryl)aminomethylene]malononitriles
  作者：Benjamin Podanyi、Istvan Hermecz、Agnes Horvath

  DOI：10.1021/jo00365a026

  日期：1986.7