SSR504734; 2-氯-3-(三氟甲基)-N-((S)-苯基((S)-哌啶-2-基)甲基)苯甲酰胺盐酸盐 | 615571-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: SSR504734; 2-氯-3-(三氟甲基)-N-((S)-苯基((S)-哌啶-2-基)甲基)苯甲酰胺盐酸盐
• 中文别名: SSR504734;2-氯-3-(三氟甲基)-N-((S)-苯基((S)-哌啶-2-基)甲基)苯甲酰胺盐酸盐
• 英文名称: 2-chloro-N-[(S)-phenyl-[(2S)-piperidin-2-yl]methyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide hydrochloride
• 英文别名: SSR504734；2-chloro-N-[(S)-phenyl-[(2S)-piperidin-2-yl]methyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide;hydrochloride
• CAS: 615571-23-8
• 化学式: C₂₀H₂₀ClF₃N₂O*ClH
• 分子量: 433.301
• InChiKey: YGCZZYKACZXKHK-AKXYIILFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

SSR504734是一种口服活性、选择性和可逆的人、大鼠和小鼠GlyT1抑制剂，其IC50值分别为18 nM、15 nM和38 nM。研究显示，SSR504734具有抗精神分裂症、抗焦虑和抗抑郁的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 、 SSR504734; 2-氯-3-(三氟甲基)-N-((S)-苯基((S)-哌啶-2-基)甲基)苯甲酰胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到3-[[1,4-Bis(3,4,5-trimethoxybenzoyl)piperazin-2-yl]methyl]-1,1-diethyl-urea
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子中的构效关系。12.具有抗HIV-1活性的血小板活化因子拮抗剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  HIV-1中枢神经系统感染导致称为AIDS痴呆综合症（ADC）的神经功能障碍的发作。PAF在这种病理学中起着重要作用，因为它是由HIV-1诱导的神经毒素，它是由感染或激活的巨噬细胞和小胶质细胞在大脑中产生的。我们以前报道过，带有三取代哌嗪的PAF拮抗剂在人巨噬细胞中具有体外抗HIV-1活性。为了改善我们的先导化合物1a的药理活性，我们修改了其氨基甲酸酯功能并评估了其抗逆转录病毒和抗PAF活性。一种氨基甲酸酯衍生物（10c）具有相似的抗病毒活性，但具有更高的抗PAF效力，而具有酰脲功能的4a具有增强的抗病毒活性，可以视为纯的抗逆转录病毒药物，因为它不表现出PAF拮抗作用。此外，我们使用原位小鼠脑灌注方法及其静脉内和口服给药后的血浆浓度，测量了1a穿过血脑屏障的能力。测得的转运参数（K（in））证明1a能够穿越该生物屏障，但是药代动力学研究表明其在大鼠体内的生物利用度较弱。

  DOI：

  10.1021/jm040860g
• 作为产物：
  描述：

  SSR504734 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Derivative of n-[phenyl(piperidin-2-yl)methyl]benzamide, the preparation method thereof and application of same in therapeutics

  摘要：

  通式（I）的化合物，其中A代表以下两种情况之一：具有N—R1的化学式的基团，其中R1代表氢原子、烷基基团、环烷基基团、苯基烷基基团、烯基基团或炔基基团，或具有N+(O−)R1的化学式的基团，其中R1如上定义，或者具有N+(R′)R1的化学式的基团，其中R′代表烷基基团，R1如上定义；X代表氢原子或来自卤素原子、三氟甲基、烷基和烷氧基的一个或多个取代基；R2代表氢原子、来自卤素原子、三氟甲基、烷基和烷氧基的一个或多个取代基，具有以下基团的氨基：NR3R4，其中R3和R4各自代表氢原子或烷基基团，或者与携带它们的氮原子形成吡咯烷、哌啶或吗啉环，或者是一个可选择取代的苯基基团。在治疗中的应用。

  公开号：

  US20050159450A1

文献信息

• Use of N-[Phenyl(piperidin-2-yl)methyl]benzamide derivatives in therapy
  申请人：DARGAZANLI Gihad

  公开号：US20070197601A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention discloses and claims therapeutic use of a series of compounds of general formula (I) in which A, X and R 2 are as described herein. Specifically, the compounds of formula (I) exhibit a particular activity as specific inhibitors of the glycine transporters glyt1 and/or glty2.

  本发明揭示和声明了一系列通式(I)的化合物的治疗用途，其中A、X和R2如本文所述。具体而言，通式(I)的化合物表现出一种特定的活性，作为甘氨酸转运体glyt1和/或glyt2的特异性抑制剂。
• DERIVES DE N-¬PHENYL(PIPERIDIN-2-YL)METHYL|BENZAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1499589B1

  公开（公告）日：2007-05-02
• US7326722B2
  申请人：——

  公开号：US7326722B2

  公开（公告）日：2008-02-05