ethyl (2Z)-2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 386.428
• InChiKey: WMDAFCBUXSVBMG-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 ethyl (2Z)-2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以31%的产率得到2,6'-diethyl 5-methyl (1RS,5SR,5'SR)-7'-methyl-3'-oxo-5'-phenyl-5'H-spiro[cyclopent-2-ene-1,2'- [1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine]-2,5,6’-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过丁-2,3-二烯酸乙酯的1,3-偶极环加成反应合成螺[环戊-2/3-烯-1,2'-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶]衍生物

  摘要：

  乙基(2Z)-5-芳基-2-(2-甲氧基-2-氧代亚乙基)-7-甲基-2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]的1,3-偶极环加成反应嘧啶-6-羧酸酯和丁-2,3-二烯酸乙酯由三苯基膦催化得到新型螺[环戊-2-烯-1,2'-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶]和螺[ cyclopent-3-ene-1,2'-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine] 衍生物，产率适中。所有产物的结构均通过NMR、IR和HRMS以及X射线晶体学分析进行了彻底表征。

  DOI：

  10.3184/174751918x15426290490753