2-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]vinyl]-1,3-benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]vinyl]-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 289.257
• InChiKey: AXWRMBRWURZZDD-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]vinyl]-1,3-benzoxazole 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)styryl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯苯并唑光开关的合成及其光化学性能评价

  摘要：

  我们报告了 23 种苯乙烯基苯并唑光开关的合成和光化学研究，这些光开关表现出有趣的特性，例如Z异构体的高热稳定性、高量子产率和负光致变色性。此外，我们发现可以通过修饰苯并杂环和芳环上的取代模式来调节热稳定性、量子产率、最大吸收波长和光稳态分布。

  DOI：

  10.1002/chem.202401409
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)styryl)benzo[d]oxazole 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]vinyl]-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯苯并唑光开关的合成及其光化学性能评价

  摘要：

  我们报告了 23 种苯乙烯基苯并唑光开关的合成和光化学研究，这些光开关表现出有趣的特性，例如Z异构体的高热稳定性、高量子产率和负光致变色性。此外，我们发现可以通过修饰苯并杂环和芳环上的取代模式来调节热稳定性、量子产率、最大吸收波长和光稳态分布。

  DOI：

  10.1002/chem.202401409

文献信息

• Bimetallic Cooperative Catalysis for Decarbonylative Heteroarylation of Carboxylic Acids via C‐O/C‐H Coupling
  作者：Chengwei Liu、Chong‐Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202100949

  日期：2021.5.3

  Cooperative bimetallic catalysis is a fundamental approach in modern synthetic chemistry. We report bimetallic cooperative catalysis for the direct decarbonylative heteroarylation of ubiquitous carboxylic acids via acyl C‐O/C‐H coupling. This novel catalytic system exploits the cooperative action of a copper catalyst and a palladium catalyst in decarbonylation, which enables highly chemoselective synthesis

  协同双金属催化是现代合成化学的基本方法。我们报告了通过酰基 C-O/C-H 偶联对普遍存在的羧酸进行直接脱羰杂芳基化的双金属协同催化。这种新型催化体系利用铜催化剂和钯催化剂在脱羰基化中的协同作用，在没有预官能化或导向基团的情况下，通过羧酸与杂芳烃的偶联，能够高度化学选择性地合成重要的杂二芳基基序。这种协同脱羰方法使用常见的羧酸，并显示出非常广泛的底物范围（> 70 个示例），包括药物的后期修饰和生物活性剂的简化合成。进行了广泛的机理和计算研究，以深入了解反应的机理。关键步骤涉及通过铜-芳基物质与氧化加成/脱羰产生的钯（II）中间体的金属转移来交叉两个催化循环。