[(1S,2S)-2-羟基-3-氧代环己基]苯甲酸酯 | 61140-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(1S,2S)-2-羟基-3-氧代环己基]苯甲酸酯
• 英文名称: (1RS,2RS)-2-hydroxy-3-oxocyclohexyl benzoate
• 英文别名: cis-3-Benzoyloxy-2-hydroxycyclohexanon；(1S,2S)-2-Hydroxy-3-oxocyclohexyl benzoate；[(1S,2S)-2-hydroxy-3-oxocyclohexyl] benzoate
• CAS: 61140-60-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: LCBYMJMVNPIDLL-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅氧基)-3,4-二氢苯 、 Pb(OC(O)Ph)4 生成 [(1S,2S)-2-羟基-3-氧代环己基]苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of trimethylsilyloxy-1,3-dienes with lead(IV) benzoate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00426a026

文献信息

• The RuO4-Catalyzed Ketohydroxylation, Part II:A Regio-, Chemo- and Stereoselectivity Study
  作者：Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.200400898

  日期：2005.5

  The direct RuO4-catalyzed ketohydroxylation of olefins is a new and convenient method for the preparation of a wide range of symmetrical and unsymmetrical α-hydroxy ketones. Since reactions in which two different functional groups are introduced in one step always involve regio-, chemo- and stereoselectivity issues, this paper gives a full account of investigations of various selectivity aspects in

  RuO4 直接催化的烯烃酮羟基化是制备各种对称和不对称 α-羟基酮的一种新的、方便的方法。由于在一个步骤中引入两个不同官能团的反应总是涉及区域选择性、化学选择性和立体选择性问题，本文全面介绍了酮羟基化中各种选择性方面的研究。本报告的最后部分审查了立体选择性问题。从 OsO4 催化的二羟基化已知的 Kishi 规则被发现适用于 RuO4 催化的酮羟基化，并在具有手性烯丙基中心的烯烃氧化中产生中等至良好的非对映体比例。此外，不同取代烯烃之间的竞争实验导致反应性分布，适用于预测哪个是分子中存在的不同 C=C 双键中最具反应性的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)