5-cyano-1-(2-pyridinyl)-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide | 98475-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-1-(2-pyridinyl)-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 1H-Pyrazole-4-carboxamide, 5-cyano-N-methyl-1-(2-pyridinyl)-；5-cyano-N-methyl-1-pyridin-2-ylpyrazole-4-carboxamide
• CAS: 98475-60-6
• 化学式: C₁₁H₉N₅O
• 分子量: 227.225
• InChiKey: QDLFJUYXQQLAPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-1-(2-pyridinyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid, ethyl ester 、 二甲胺 生成 5-cyano-1-(2-pyridinyl)-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Herbicidal and algicidal 1-aryl-5-cyano-1H-pyrazole-4-carboxamides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04589905A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  The present invention is directed to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.5 -C.sub.6 cycloalkyl, ##STR2## each of R.sup.2 and R.sup.3 is taken separately and is independently hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.3 -C.sub.4 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.4 alkynyl, C.sub.3 -C.sub.4 cycloalkyl or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, or R.sup.2 and R.sup.3 are taken together with the nitrogen atom to which they are attached and form piperidine, morpholine or pyrrolidine; each R.sup.4 independently is halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -Cphd 4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy or cyano; X is 0 or S; and m is 0-3; with the provisos that when R.sup.4 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, that substituent exists at other than the 2 or 6 position of the phenyl ring; and when R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, R.sup.3 is other than C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy. These compounds exhibit activity as terrestrial herbicides, aquatic herbicides, and aquatic algicides.

  本发明涉及公式##STR1##的化合物，其中R.sup.1是C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.5-C.sub.6环烷基，##STR2##每个R.sup.2和R.sup.3分别取且独立地为氢，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.3-C.sub.4烯基，C.sub.3-C.sub.4炔基，C.sub.3-C.sub.4环烷基或C.sub.1-C.sub.3烷氧基，或R.sup.2和R.sup.3与它们连接的氮原子一起形成哌啶，吗啉或吡咯烷；每个R.sup.4独立地为卤素，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基或氰基；X为0或S；m为0-3；但是当R.sup.4为C.sub.1-C.sub.4烷基时，该取代基存在于苯环的2或6位置以外；当R.sup.2为C.sub.1-C.sub.3烷氧基时，R.sup.3为除C.sub.1-C.sub.3烷氧基以外的其他基团。这些化合物表现出陆生除草剂，水生除草剂和水生藻类杀灭剂的活性。
• Cyanopyrazole intermediates
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04631343A1

  公开（公告）日：1986-12-23

  5-Cyano-1-substituted-1H-pyrazole-4-carboxylic acids and esters useful as intermediates to the corresponding 4-carboxyamide derivatives having herbicidal and algicidal activity.

  5-氰基-1-取代-1H-吡唑-4-羧酸和酯是用于合成具有除草和杀藻活性的相应4-羧酰胺衍生物的中间体。
• Cyanopyrazole herbicides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0151867A2

  公开（公告）日：1985-08-21

  5-Cyano-1-substituted-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives useful as terrestrial and aquatic herbicides and aquatic algicides.

  5-氰基-1-取代的1H-吡唑-4-羧酰胺衍生物作为陆生除草剂、水生除草剂及水生藻类杀灭剂应用时是有用的。
• [DE] 1-(PYRIDYL)-PYRAZOLE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE<br/>[EN] 1-(PYRIDYL)-PYRAZOLS AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] 1-(PYRIDYL)-PYRAZOLES ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997007114A1

  公开（公告）日：1997-02-27

  (DE) Substituierte 1-(Pyridyl)-pyrazole der allgemeinen Formel (I), in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben: R1 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, Halogen, C1-C3-Halogenalkyl; R2 C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C4-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyloxy, die durch 1 - 6 Halogenatome substituiert sein können, NO2, Cyano, Halogen, Rhodano, Amino, ferner einen Rest C(=O)R7, S(O)nR8 oder NH-C(=O)R9; R3 Amino, Halogen, Rhodano, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, ferner einen Rest S(O)nR8, N(R10)R11, OR12, SR13, N=C(R14)-N(R15)R16 oder im Falle von R1 = Wasserstoff zusätzlich N=C(R17)R18; R4 Halogen, einen Rest XR19 oder im Falle von R3 = N=C(R14)-N(R15)R16 und N(R10)R11 mit der Bedeutung R10 = Wasserstoff oder C(=O)R7 und R11 = C3-C4-Alkenyl oder C3-C4-Alkinyl oder im Falle von R6 = Fluor oder Trifluoromethyl zusätzlich Wasserstoff; R5, R6 unabhängig voneinander Halogen oder C1-C3-Halogenalkyl; sowie die N-Oxide und die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen (I), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.(EN) The invention concerns substituted 1-(pyridyl)-pyrazols of general formula (I) in which the substituents have the following meanings: R1: hydrogen, C1-C3 alkyl, halogen, C1-C3 alkyl halide; R2: C1-C4 alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkinyl, C1-C4 alkoxy, C3-C4 alkenyloxy, C3-C4 alkinyloxy, which can be substituted by 1 to 6 halogen atoms, NO2, cyano, halogen, rhodano, amino, furthermore a C(=O)R7, S(O)nR8 or NH-C(=O)R9 group; R3: amino, halogen, rhodano, cyano, nitro, hydroxy, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkyl halide, furthermore an S(O)nR8, N(R10)R11, OR12, SR13, N=C(R14)-N(R15)R16 group or, if R1 = hydrogen, additionally N=C(R17)R18; R4: halogen, an XR19 group or, if R3 = N=C(R14)-N(R15)R16 and N(R10)R11 when R10 = hydrogen or C(=O)R7 and R11 = C3-C4 alkenyl or C3-C4 alkinyl or, if R6 = fluorine or trifluoromethyl, additionally hydrogen; and R5, R6: independently of each other, halogen or C1-C3 alkyl halide. The invention further concerns the N-oxides and salts of compounds (I) which can be used for agricultural purposes, processes for their preparation and their use as herbicides.(FR) L'invention concerne des 1-(pyridyl)-pyrazoles de la formule générale (I) dans laquelle les substituants ont la signification suivante: R1 désigne hydrogène, alkyle C1-C3, halogène, halogénure d'alkyle C1-C3; R2 désigne alkyle C1-C4, alcényle C2-C4, alkinyle C2-C4, alcoxy C1-C4, alcényloxy C3-C4, alkinyloxy C3-C4, qui peuvent être substitués par 1 à 6 atomes d'halogène, NO2, cyano, halogène, rhodano, amino, en outre un reste C(=O)R7, S(O)nR8 ou NH-C(=O)R9; R3 désigne amino, halogène, rhodano, cyano, nitro, hydroxy, alkyle C1-C3, halogénure d'alkyle C1-C3, en outre un reste S(O)nR8, N(R10)R11, OR12, SR13, N=C(R14)-N(R15)R16 ou si R1 désigne hydrogène, également N=C(R17)R18; R4 désigne halogène, un reste XR19 ou si R3 désigne N=C(R14)-N(R15)R16 et N(R10)R11 lorsque R10 = hydrogène ou C(=O)R7 et R11 = alcényle C3-C4 ou alkinyle C3-C4 ou, si R6 = fluor ou trifluorométhyle, également hydrogène; R5, R6 désignent indépendamment l'un de l'autre halogène ou halogénure d'alkyle C1-C3. L'invention concerne également les oxydes de N et les sels utilisables en agriculture des composés de la formule (I), des procédés permettant de les préparer et leur utilisation comme herbicides.

  本发明涉及一般式为(I)的1-（吡咯基）并噻吩衍生物，其中各取代基具有如下含义： R1为氢能、C1-C3-烷基、卤素、C1-C3-烷基卤素；R2为C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-氧基、C3-C4-烯氧基、C3-C4-炔氧基，这些基团可被1至6个卤素原子取代，此外还有NO2、CN、卤素、罗丹明、氨基、以及基团C(=O)R7、S(O)nR8、或NH-C(=O)R9；R3为氨基、卤素、罗丹明、CN、硝基、羟基、C1-C3-烷基、C1-C3-烷基卤素，此外还有基团S(O)nR8、N(R10)R11、OR12、SR13、N=C(R14)-N(R15)R16，或在R1为氢能的情况下，还想有基团N=C(R17)R18；R4为卤素、XR19基团，或者在R3为N=C(R14)-N(R15)R16和N(R10)R11的情况下（其中R10为氢能或C(=O)R7，同时R11为C3-C4-烯基或C3-C4-炔基）及在R6为氟或全氟甲基的情况下，还可能带有氢能；R5、R6为独立的卤素或其他C1-C3-烷基卤素。 本发明还涉及由(I)类化合物的N-氧化物和可作农业使用的盐以及合成该类化合物的方法，作为除草剂的应用。
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  作者：BECK J. R.

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