Ferrocenecarboxaldehyde (8CI) | 12093-10-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: Ferrocenecarboxaldehyde (8CI)
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethanolate;iron(2+)
• CAS: 12093-10-6
• 化学式: C11H10FeO
• 分子量: 214.04
• InChiKey: HEWFKXVSWQSSAT-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C (lit.)
• 最大波长(λmax)：
  314nm(DMF aq.)(lit.)
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 1 mg/m3NIOSH: TWA 1 mg/m3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912299000
• 危险品标志：
  T
• 危险类别：
  6.1
• 危险类别码：
  R23/24/25,R34,R45,R42/43
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 3262 8/PG 2
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310,P330,P405,P501
• 危险性描述：
  H301

制备方法与用途

用途

二茂铁甲醛可用于合成各类二茂铁衍生物，如二茂铁Schiff碱等。此外，它还可以用于制备手性乙烯亚氨基甲醇二茂铁，并应用于选择性偶氮甲碱叶立德环化加成反应，进而用于光敏剂、防腐剂、手性催化剂以及抗肿瘤医药的中间体（飞机隐形原料）。

应用

二茂铁甲醛可以合成多种二茂铁衍生物，包括二茂铁Schiff碱等。

制备

二茂铁甲醛可由二茂铁与N-甲基甲酰苯胺在三氯氧磷中反应，并使用碳酸氢钠处理得到。同样地，通过N,N-二甲基甲酰胺参与反应，经过类似步骤也能获得产物。