ethyl thiosulfanilate | 1130-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl thiosulfanilate
• 英文别名: Thiosulfanylsaeure-ethylester, Esulan；4-Amino-benzol-1-thiosulfonsaeure-S-ethylester；Thiosulfanilic acid S-ethyl ester；4-ethylsulfanylsulfonylaniline
• CAS: 1130-54-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 217.313
• InChiKey: JVESWDDNMQADNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl thiosulfanilate 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 ethyl N-acryloylthiosulfanilate
  参考文献：
  名称：

  Lubenets, V. I.; Yarish, M. E.; Vid, L. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 23, p. 141 - 144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Thiosulfanilsaeure, S-Kalium-salz 、 溴乙烷 生成 ethyl thiosulfanilate
  参考文献：
  名称：

  LUBENETS V. I.; YARISH M. E.; VID L. V.; CHUJKO L. S.; SOLONIN V. N.; KUC+, ZH. ORG. XIMII, 1987, 23, N 1, 157-161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-enamine-4-thiazolidinone derivatives with trypanocidal and anticancer activity
  作者：Serhii Holota、Anna Kryshchyshyn、Halyna Derkach、Yaroslava Trufin、Inna Demchuk、Andrzej Gzella、Philippe Grellier、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.045

  日期：2019.5

  DTP protocol allowed to identify active 2-(5-[5-(2,4-dichlorobenzyl)-thiazol-2-ylamino]-methylene}-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-phenylpropionic acid ethyl ester 14 that demonstrated inhibition against all 59 human tumor cell lines with the average GI50 value of 2.57 μM. It was established that the activity type (antitrypanosomal or anticancer) as well as its level depends on the character of enamine

  合成了一系列新颖的2-（5-氨基亚甲基-4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）-3-苯基丙酸乙酯。评价靶标化合物对布鲁氏锥虫和冈比亚锥虫的锥虫杀虫活性。几种命中化合物（8、10、12）在亚微摩尔浓度（IC50 0.027-1.936 µM）下抑制了寄生虫的生长，并显示出对人类原代成纤维细胞无毒的显着选择性指数（SI = 108-1396.2）。在NCI DTP方案中对体外抗癌活性的筛选可以鉴定出活性的2-（5-[5-（2,4-二氯苄基）-噻唑-2-基氨基]-亚甲基} -4-氧代-2-硫代噻唑烷- 3-yl）-3-苯基丙酸乙酯14表现出对所有59种人类肿瘤细胞系的抑制作用，平均GI50值为2.57μM。
• Impact of crystal and molecular structure of three novel thiosulfonate crystals on their vibrational and NMR parameters
  作者：Teobald Kupka、Błażej Dziuk、Krzysztof Ejsmont、Natalina Makieieva、Liubov Fizer、Nataliia Monka、Roksolana Konechna、Nataliia Stadnytska、Sofiia Vasyliuk、Vira Lubenets

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138642

  日期：2024.10

  S-containing compounds, the current study explores experimentally the crystal and molecular structure of three new thiosulfonates at 100 K, notably S-ethyl 4-aminobenzene-1-sulfonothioate (), S-ethyl 4-acetamidobenzene-1-sulfonothioate (), and S-methyl 4-acetamidobenzene-1-sulfonothioate (). Theoretical analysis between their molecular structure and vibrational IR, Raman, as well as NMR parameters is given

  由于含硫化合物的抗菌潜力，本研究在 100 K 下通过实验探索了三种新型硫代磺酸盐的晶体和分子结构，特别是 S-乙基 4-氨基苯-1-硫代磺酸盐 ()、S-乙基 4-乙酰氨基苯-1 -硫代磺基酯()和S-甲基4-乙酰氨基苯-1-硫代磺基酯()。给出了它们的分子结构和振动红外、拉曼以及核磁共振参数之间的理论分析。使用HOOH、HS-SH和HCS-SCH作为模型分子对-SO-S-结构基序的细节进行了理论分析。使用DFT-B3LYP结合大型灵活的aug-cc-pVTZ基组准确预测了低温X射线衍射法确定的实验结构参数。在 C-S-S-C 二面角的情况下，晶体力导致了气相中预测的相对于孤立分子的更大差异。此外，通过几何和磁性芳香指数以及取代基推拉效应的理论计算，探索了标题化合物的电子性质。获得的结果可以更深入地了解其分子结构以及红外/拉曼和核磁共振光谱特性。最后，这些化合物可以直接用于未来对所研究的
• LUZHETSKAYA, O. V.;VID, L. V.;YARISH, M. E.;KOPACH, T. V., BECTH. LVOV. POLITEXN. IN-TA,(1988) N 221, 48-49
  作者：LUZHETSKAYA, O. V.、VID, L. V.、YARISH, M. E.、KOPACH, T. V.

  DOI：——

  日期：——