3-Phenyl-5-propylrhodanine | 1986-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-Phenyl-5-propylrhodanine
• 英文别名: 3-phenyl-5-propyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1986-33-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS₂
• 分子量: 251.373
• InChiKey: OQTJCVRVIFJBGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 、 3-Phenyl-5-propylrhodanine 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  罗丹宁和伊斯汀衍生的酮亚胺之间的对映选择性曼尼希反应，以构建邻近的四取代立体中心†

  摘要：

  研发了罗丹宁与伊斯汀衍生的酮亚胺之间的有机催化对映选择性曼尼希反应。使用2 mol％的奎宁基叔胺-硫脲催化剂C2，可以以中等至优异的收率（43–99％）获得具有出色的非对映选择性（98：2–99）的具有邻位四取代立体中心的3,3-二取代的羟吲哚。 ：1博士）和良好到优秀的对映选择性（高达97％ee）。容易获得的底物，低催化剂负载量和高立体选择性是主要特征。

  DOI：

  10.1039/c8ob01524d

文献信息

• Enantioselective γ -addition reaction of rhodanines to allenoates catalyzed by chiral phosphine-carbamate
  作者：Tian-Chen Kang、Lu-Ping Wu、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.050

  日期：2018.3

  Phosphine-catalyzed enantioselective γ-additions of rhodanines to allenoates have been developed for the first time. With the employment of chiral cyclohexane-based phosphines, a wide range of substituted rhodanine derivatives containing tertiary chiral centers were constructed in good yields and high enantioselectivities.

  首次开发了膦催化罗丹宁对烯酸酯的对映体选择性γ-加成反应。随着手性环己烷基膦的使用，以高收率和高对映选择性构建了多种包含叔手性中心的取代的若丹宁衍生物。
• Enantioselective Mannich reaction between rhodanines and isatin-derived ketimines to construct vicinal tetrasubstituted stereocenters
  作者：Han Xu、Tian-Chen Kang、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1039/c8ob01524d

  日期：——

  enantioselective Mannich reaction between rhodanines and isatin-derived ketimines was developed. With 2 mol% of a quinine-based tertiary amine-thiourea catalyst C2, 3,3-disubstituted oxindoles with vicinal tetrasubstituted stereocenters were obtained in moderate-to-excellent yields (43–99%) with excellent diastereoselectivities (98 : 2–99 : 1 dr) and good-to-excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The

  研发了罗丹宁与伊斯汀衍生的酮亚胺之间的有机催化对映选择性曼尼希反应。使用2 mol％的奎宁基叔胺-硫脲催化剂C2，可以以中等至优异的收率（43–99％）获得具有出色的非对映选择性（98：2–99）的具有邻位四取代立体中心的3,3-二取代的羟吲哚。 ：1博士）和良好到优秀的对映选择性（高达97％ee）。容易获得的底物，低催化剂负载量和高立体选择性是主要特征。