(11-Amino-5,6,6a,7-tetrahydro-benzo[f]pyrido[4,3-b]quinoxalin-9-yl)-carbamic acid ethyl ester | 87607-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (11-Amino-5,6,6a,7-tetrahydro-benzo[f]pyrido[4,3-b]quinoxalin-9-yl)-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 11-amino-5,6,6a,7-tetrahydrobenzo(f)pyrido(4,3-b)quinoxalin-9-ylcarbamate；ethyl N-(16-amino-11,15,18-triazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(18),2,4,6,12,14,16-heptaen-14-yl)carbamate
• CAS: 87607-24-7
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₂
• 分子量: 337.381
• InChiKey: XQWCAQGSGUNFRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime 在 镍 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (11-Amino-5,6,6a,7-tetrahydro-benzo[f]pyrido[4,3-b]quinoxalin-9-yl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。（5-氨基-1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯在2,3-位的改变。

  摘要：

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基）氨基甲酸乙酯（2）与α-氨基酮肟的反应，生成4-[（（2-氧乙基））氨基]吡啶肟3，将其还原环化得到一系列乙基（1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯（6）。在另一种方法中，将α-硝基酮，α-肟基酮和α-硝基醇还原，得到α-氨基醇，将其与2反应生成4-[（（2-羟基乙基）氨基]吡啶（5）。用三氧化铬-吡啶试剂氧化这些醇，得到相应的酮（4），该酮也被还原环化得到6。构效关系研究表明，吡嗪环的6和2位和3位发生改变。在培养的淋巴白血病L1210细胞中具有明显的细胞毒性和有丝分裂抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00115a005

文献信息

• Antimitotic agents. Alterations at the 2,3-positions of ethyl (5-amino-1,2-dihydropyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamates
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener、Robert N. Comber、William R. Waud

  DOI：10.1021/jm00115a005

  日期：1991.11

  with alpha-amino ketone oximes gave 4-[(2-oxoethyl)amino]pyridine oximes 3, which were reductively cyclized to give a series of ethyl (1,2-dihydro-pyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamates (6). In another approach, alpha-nitro ketones, alpha-oximino ketones, and alpha-nitro alcohols were reduced to give alpha-amino alcohols, which were reacted with 2 to give 4-[(2-hydroxyethyl)amino]pyridines (5). Oxidation

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基）氨基甲酸乙酯（2）与α-氨基酮肟的反应，生成4-[（（2-氧乙基））氨基]吡啶肟3，将其还原环化得到一系列乙基（1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯（6）。在另一种方法中，将α-硝基酮，α-肟基酮和α-硝基醇还原，得到α-氨基醇，将其与2反应生成4-[（（2-羟基乙基）氨基]吡啶（5）。用三氧化铬-吡啶试剂氧化这些醇，得到相应的酮（4），该酮也被还原环化得到6。构效关系研究表明，吡嗪环的6和2位和3位发生改变。在培养的淋巴白血病L1210细胞中具有明显的细胞毒性和有丝分裂抑制作用。