[(3R,5S)-2,3,5-三苯基-1,2-恶唑烷-5-基]甲醇 | 675129-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: [(3R,5S)-2,3,5-三苯基-1,2-恶唑烷-5-基]甲醇
• 英文名称: 5-phenyl-2,3-diphenylisoxazolidine-5-methanol
• 英文别名: [(3R,5S)-2,3,5-Triphenyl-1,2-oxazolidin-5-yl]methanol；[(3R,5S)-2,3,5-triphenyl-1,2-oxazolidin-5-yl]methanol
• CAS: 675129-97-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: RYBFCGKGGOWHNN-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿托醛 、 C,N-diphenylnitrone 在 DBFOX/Ph (R=Me)-Ni(ClO₄)2*6H₂O 4 A molecular sieve 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(3R,5S)-2,3,5-三苯基-1,2-恶唑烷-5-基]甲醇 、 5-phenyl-2,3-diphenylisoxazolidine-5-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过解决DBFOX / Ph-过渡金属配合物的聚集问题，改进了1,3-偶极双环环硝酮的催化作用

  摘要：

  已经证明了一种解决金属络合物催化剂聚集问题的新方法。通过手性配体的结构改性，在DBFOX / Ph-过渡金属配合物的情况下，对催化剂金属中心的立体保护是有效的。新的配体已成功地应用于硝酮环加成中的各种α，β-不饱和醛。在室温下以2摩尔％的催化负载量进行反应时，已显示出高达99％ee的优异对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.151

文献信息

• Improved catalysis of nitrone 1,3-dipolar cycloadditions by solving the aggregation issue of the DBFOX/Ph-transition metal complexes
  作者：Moto Shirahase、Shuji Kanemasa、Masayuki Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.151

  日期：2004.5

  A new method has been demonstrated to solve the aggregation issue of metal complex catalysts; Steric protection of the metal center of catalysts was effective in the cases of DBFOX/Ph-transition metal complexes by structural modification of chiral ligand. The new ligands have been successfully applied to the nitrone cycloadditions to a variety of α,β-unsaturated aldehydes. Excellent enantioselectivities

  已经证明了一种解决金属络合物催化剂聚集问题的新方法。通过手性配体的结构改性，在DBFOX / Ph-过渡金属配合物的情况下，对催化剂金属中心的立体保护是有效的。新的配体已成功地应用于硝酮环加成中的各种α，β-不饱和醛。在室温下以2摩尔％的催化负载量进行反应时，已显示出高达99％ee的优异对映选择性。
• Chiral DBFOX/Ph Complex Catalyzed Enantioselective Nitrone Cycloadditions to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Moto Shirahase、Shuji Kanemasa、Yoji Oderaotoshi

  DOI：10.1021/ol0361148

  日期：2004.3.1

  1,3-Dipolar cycloadditions of nitrones with alpha-alkyl- and alpha-arylacroleins are catalyzed with the DBFOX/Ph complexes of nickel(II) and magnesium(II) salts to produce the sterically controlled isoxazolidine-5-carbaldehydes, while the reactions with alpha-bromoacrolein are effectively catalyzed with the zinc(II) complexes to produce the electronically controlled isoxazolidine-4-carbaldehydes.

  用镍盐（II）和镁盐（II）的DBFOX / Ph络合物催化硝酮与α-烷基和α-丙烯醛的1,3-偶极环加成反应，生成空间控制的异恶唑烷-5-甲醛。锌（II）配合物可有效催化α-溴丙烯醛的合成，以产生电子控制的异恶唑烷-4-甲醛。在室温下进行的反应中观察到高达99.5％ee的对映选择性。[反应：看文字]