1,2,3,4,6,10b-Hexahydro-6-phenylpyrrolo(2,1-a)isoquinoline | 90457-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4,6,10b-Hexahydro-6-phenylpyrrolo(2,1-a)isoquinoline
• 英文别名: (6S,10bR)-6-phenyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 90457-59-3
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: KJHWRRVSXANANB-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6,10b-Hexahydro-6-phenylpyrrolo(2,1-a)isoquinoline 、 氢氧化钾 生成 rac-MCN-4612-E
  参考文献：
  名称：

  MARYANOFF, B. E.;MCCOMSEY, D. F.;DUHL-EMSWILER, B. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 5062-5074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 1,2,3,4,6,10b-Hexahydro-6-phenylpyrrolo(2,1-a)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的环亚胺的对映选择性加氢 合成手性环胺†

  摘要：

  已经实现了用于合成手性环状胺的环状亚胺的高度对映选择性氢化。以铱和（R，R）-f-spiroPhos的络合物为催化剂，在不添加任何添加剂的情况下，将一系列环状2-芳基亚胺在温和条件下平稳氢化，从而提供相应的手性环状胺，对映选择性高达98 ％ee。而且，该方法可以成功地应用于（+）-（6 S，10b R）-McN-4612-Z的合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob00442g

文献信息

• Hexahydropyrrolo (2,1-a) isoquinoline derivatives
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：EP0130069A2

  公开（公告）日：1985-01-02

  ovel compounds are disclosed, which are derivatives of 1, 2, 3, 5, 6, 10b-hexahydropyrrolo [2, 1-a]- isoquinolines, represented by general formula (I): as well as pharmaceutical compositions and methods for the treatment of depression in warm-blooded animals, e.g., man. Novel intermediates are also part of the invention.

  本研究公开了由通式（I）表示的 1、2、3、5、6、10b-六氢吡咯并[2，1-a]-异喹啉的衍生物以及用于治疗温血动物（如人类）抑郁症的药物组合物和方法： 以及治疗温血动物（如人类）抑郁症的药物组合物和方法。新型中间体也是本发明的一部分。
• Pyrroloisoquinoline antidepressants. Potent, enantioselective inhibition of tetrabenazine-induced ptosis and neuronal uptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin
  作者：Bruce E. Maryanoff、David F. McComsey、Michael J. Costanzo、Paulette E. Setler、Joseph F. Gardocki、Richard P. Shank、Craig R. Schneider

  DOI：10.1021/jm00374a001

  日期：1984.8
• MARYANOFF, BRUCE E.;MCCOMSEY, DAVID F.;MUTTER, MARTIN S.;SORGI, KIRK L.;M+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5073-5076
  作者：MARYANOFF, BRUCE E.、MCCOMSEY, DAVID F.、MUTTER, MARTIN S.、SORGI, KIRK L.、M+

  DOI：——

  日期：——
• US4837328A
  申请人：——

  公开号：US4837328A

  公开（公告）日：1989-06-06
• US4908450A
  申请人：——

  公开号：US4908450A

  公开（公告）日：1990-03-13