2-(phenyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)acrylonitrile | 1222-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(phenyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-3-(N.N-dimethyl-p-aminophenyl)-acrylonitril；p-Dimethylaminobenzylidenphenylacetonitril；3-<4-Dimethylamino-phenyl>-2-phenyl-acrylonitril；4'-Dimethylamino-α-cyan-stilben；3-(4-dimethylamino-phenyl)-2-phenyl-acrylonitrile；4-Dimethylamino-α-phenyl-zimtsaeurenitril；N,N-dimethyl-4-(2-cyano-2-phenylethenyl)aniline；3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 1222-61-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: HYAJIHDALOHMPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)acrylonitrile 、 potassium hexacyanoferrate(III) 在 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  K3Fe(CN)6/O2体系下串联Michael加成氧化合成不对称二芳基富马腈

  摘要：

  已经开发了一种有效的形式烯基 C-H 氰化反应，用于非对称二芳基富马腈的一般合成，收率良好。该反应通过串联迈克尔加成和氧化过程实现。该转化的优点包括使用K 3 Fe(CN) 6作为安全无毒的氰化物源，无需外部贵金属催化剂，参与氧反应，原料易得，官能团耐受性好，立体选择性高，产品的进一步应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02498
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯乙腈 在 5% palladium on Al₂O₃ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(phenyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-环己烯取代腈脱氢生成α-芳基腈

  摘要：

  开发一种实用、廉价且无氰化物的合成 α-芳基腈的方法仍然是合成化学中的一个具有挑战性的目标。在这里，我们报告了一种合成α-芳基腈以实现这一目标的方法，通过该方法将α-环己烯基乙腈和α-环己烯基烯基腈脱氢为α-芳基腈。

  DOI：

  10.1039/d4cc00326h

文献信息

• Fluorescence improvement of pyridylacrylonitrile by dimethylaminophenyl-substitutions: The effect of packing modes of conjugated compounds
  作者：M. Judith Percino、Víctor M. Chapela、Margarita Cerón、Guillermo Soriano-Moro、Maria Eugenia Castro、Francisco J. Melendez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.10.025

  日期：2013.2

  Abstract Four (dimethylamino)arylacrylonitrile derivatives in the solid state are presented. The compounds were characterized by single crystal X-ray diffraction to investigate the effects of substituents on the resulting crystals lattices and to examine the effects of the factors controlling their solid state on photochemical behavior. The molecules included 2-(phenyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)acrylonitrile

  摘要 介绍了四种固态（二甲氨基）芳基丙烯腈衍生物。这些化合物通过单晶 X 射线衍射表征，以研究取代基对所得晶格的影响，并检查控制其固态的因素对光化学行为的影响。分子包括 2-(苯基)-3-(4-二甲氨基苯基)丙烯腈 (I) 2-(2'-吡啶基)-3-(4-二甲氨基苯基)-丙烯腈 (II), 2-(3'-吡啶基) -3-(4-二甲基-氨基苯基)丙烯腈(III)和2-(3'-吡啶基)-3-(4-二甲基氨基苯基)丙烯腈(IV)。二甲基-、CN 基团和氮原子在吡啶基团中的位置影响分子堆积的性质并因此影响它们的荧光特性。将每种化合物的晶格与先前报道的丙烯腈进行比较，并检查取代对固态发射最强的晶体特性的影响。基于对单晶中分子堆积的分析，荧光的差异可归因于聚集体显示非经典的人字形堆积，相邻分子之间存在 π-π 重叠。此外，晶体结构研究表明，N 原子的位置与 CN 基团相反，提供了更平面的几何形状。I-IV
• Kauffmann, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 526
  作者：Kauffmann

  DOI：——

  日期：——
• [DE] STILBEN-VERBINDUNGEN ALS PPAR BETA/DELTA INHIBITOREN FÜR DIE BEHANDLUNG VON PPAR BETA/DELTA-VERMITTELTEN ERKRANKUNGEN<br/>[EN] STILBENE COMPOUNDS AS PPAR BETA/DELTA INHIBITORS FOR TREATING PPAR BETA/DELTA TRANSMITTED ILLNESSES<br/>[FR] COMPOSÉS DE STILBÈNE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PPAR BÊTA/DELTA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉDIÉES PAR LES PPRAR BÊTA/DELTA
  申请人：UNIV MARBURG PHILIPPS

  公开号：WO2013072390A2

  公开（公告）日：2013-05-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft Substanzen, die als selektive Liganden von nukleären Rezeptoren des PPAR beta/delta-Subtyps wirken und für die Behandlung von PPAR beta/delta-vermittelten Erkrankungen verwendet werden können. Die erfindungsgemäßen Substanzen wirken als Inhibitoren des PPAR beta/delta Rezeptors.