1-(trimethylgermyl)naphthalene | 31608-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(trimethylgermyl)naphthalene
• 英文别名: Germane, trimethyl-1-naphthalenyl-；trimethyl(naphthalen-1-yl)germane
• CAS: 31608-60-3
• 化学式: C₁₃H₁₆Ge
• 分子量: 244.86
• InChiKey: VKYZGTYQKPGZKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylgermyl)naphthalene 在 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 以71 %的产率得到(decahydronaphthalen-1-yl)trimethylgermane
  参考文献：
  名称：

  芳基锗烷的顺式选择性氢化：获得饱和碳环和杂环锗烷的直接方法

  摘要：

  报道了通过容易获得的芳香族锗烷（2D 框架）的氢化合成顺式选择性饱和碳和杂环锗化合物（3D 框架）的催化方法。在众多测试的催化剂中，西村的催化剂(Rh 2 O 3 /PtO 2 ·H 2 O)表现出最好的加氢反应活性，分离收率高达96%。探索了广泛的底物，包括前所未有的饱和杂环锗烷的合成。这种选择性氢化策略可以耐受多种官能团，例如-CF 3 、-OR、-F、-Bpin和-SiR 3基团。合成的产品展示了在偶联反应中的应用，包括新开发的饱和环状锗烷产物的氮杂吉斯型加成反应（C-N键形成）策略。这些多功能基序在有机合成和药物化学中具有重要价值，因为它们在偶联反应中表现出正交反应性，同时与硼烷或硅烷等其他偶联伙伴竞争，获得具有高稳定性和鲁棒性的三维结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12062
• 作为产物：
  描述：

  1-(pentamethyldigermanyl)naphthalene 在 EtOH 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 生成 1-(dimethylgermyl)-8-(trimethylgermyl)naphthalene 、 1-(trimethylgermyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Digermanyl取代的萘的光化学反应：胚芽向芳环的迁移

  摘要：

  已经通过化学研究使用捕集剂，激光闪光光解和从头算MO来研究二锗烷基取代的萘的光化学反应。辐照1-（五甲基二硬脂基）萘（1）主要是通过光化学形成一对三甲基锗烷基和1-萘甲基二甲基锗基自由基，然后得到一种异构体1-（二甲基锗烷基）-8-（三甲基锗烷基）萘（4）。在后者的8位上，随后发生分子内1,4-氢转移。同时，通过从1挤出二甲基亚锗烯形成了少量的1-（三甲基锗烷基）萘（5）。。通过2-（五甲基二聚二甲苯基）萘的光解，获得了高分子量聚合物。还讨论了负责光分解的二锗烷基取代的萘的激发态。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00499-3

文献信息

• Co-catalyzed arylation of aldehydes and aryltrimethylgermanes
  作者：Qiang Zhang、Xiao Zou、Ningqi Zhang、Bo Liu

  DOI：10.1039/d3ra00836c

  日期：——

  A novel cobalt-catalyzed protocol for the synthesis of carbinol derivatives and benzil derivatives has been developed. In the presence of CoI2 as the catalyst and tmphen (3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline) as the ligand, the corresponding arylated products were obtained from the addition of aryltrimethylgermanes to aromatic aldehydes and arylglyoxals in moderate to excellent yields under air

  开发了一种用于合成甲醇衍生物和苯偶酰衍生物的新型钴催化方案。以CoI 2为催化剂， tmphen （3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉）为配体存在下，芳基三甲基锗烷与芳香醛和芳基乙二醛在适度的反应条件下加成得到相应的芳基化产物。在空气气氛下获得优异的产量。