1,6-Dioxa-6a-thiapentalen | 40159-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: 1,6-Dioxa-6a-thiapentalen
• 英文别名: 1,6-dioxa-6aλ⁴-thiapentalene；(1,2)Oxathiolo(2,3-b)(1,2)oxathiole-7-s(iv)；2,8-dioxa-1λ4-thiabicyclo[3.3.0]octa-1(5),3,6-triene
• CAS: 40159-76-0
• 化学式: C₅H₄O₂S
• 分子量: 128.152
• InChiKey: WJOZPVOSBRBMLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Dioxa-6a-thiapentalen 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REID D. H.; WEBSTER R. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. , 1975, PART 1, NO 8, 775-780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of heterocyclic compounds. Part XVI. Mechanism of electrophilic substitution of 6a-thiathiophthens and related compounds: nitrosation with rearrangement
  作者：Robert M. Christie、Alexander S. Ingram、David H. Reid、Robert G. Webster

  DOI：10.1039/p19740000722

  日期：——

  6a-thiathiophthens and related compounds occurs with rearrangement. 6a-Thiathiophthens, 1-oxa-6,6a-dithiapentalenes, and 1,6a-dithia-6-azapentalenes rearrange into 1-oxa-6,6a-dithia-2-azapentalenes, and 1,6-dioxa-6a-thiapentalenes into 1,6-dioxa-6a-thia-2-azapentalenes. 6a-Thiathiophthens react with nitrous acid with difficulty unless activated by strongly electron-releasing substituents. 2-t-Butyl-6a-thiathiophthen

  6a-硫代噻吩和相关化合物的亚硝化会发生重排。6a-硫噻吩，1-oxa-6,6a-二硫杂戊烯和1,6a-dithia-6-氮杂戊烯重排成1-oxa-6,6a-dithia-2-氮杂戊烯和1,6-dioxa-6a-硫杂戊烯变成1,6-dioxa-6a-thia-2-azapentalenes。除非被强释放电子的取代基激活，否则6a-硫代噻吩难以与亚硝酸反应。2-叔丁基-6a-硫代噻吩在4位反应，以低收率得到3-甲酰基-5-叔丁基-1-氧杂-6,6a-二硫代-2-氮杂戊烯。2-甲硫基5-叔丁基-和2-二甲氨基-5-叔丁基-6a-硫代噻吩在位置3处反应容易，得到3-二硫代羧酸甲酯和3- NN分别将5-叔丁基-1-氧杂-6，6a-二硫-2-氮杂戊烯的-二甲基硫代甲酰胺，对其进行选择性脱硫，得到相应的S-甲基硫代酯和NN-二甲基甲酰胺。5-苯基-，5-叔丁基-和2,5-二甲基-1-氧杂-6,6a-二
• REID D. H.; WALKER R.; WEBSTER R. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 5, 1596-1600
  作者：REID D. H.、 WALKER R.、 WEBSTER R. G.

  DOI：——

  日期：——
• REID D. H.; WEBSTER R. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 8, 775-780
  作者：REID D. H.、 WEBSTER R. G.

  DOI：——

  日期：——