(2-nitro-1-phenylethyl)diphenyl phosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitro-1-phenylethyl)diphenyl phosphine oxide
• 英文别名: [(1S)-1-diphenylphosphoryl-2-nitroethyl]benzene
• 化学式: C₂₀H₁₈NO₃P
• 分子量: 351.342
• InChiKey: RSCBLFUXRAXJQA-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-nitro-1-phenylethyl)diphenyl phosphine oxide 、 (2-nitro-1-phenylethyl)diphenyl phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  PCN夹钳钯（II）络合物催化的烯类的对映选择性氢磷酸化：吡啶官能化的手性膦氧化物作为NC sp 3 O夹钳预配体的合成

  摘要：

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3

  DOI：

  10.1021/jo5015307

文献信息

• 一种P手性钳形化合物及其钯配合物
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104513274B

  公开（公告）日：2018-07-03

  本发明涉及一种P手性钳形化合物（II）及其钯配合物（I）和它们的合成方法。钯配合物（I）（其中，X表示‑Cl，R表示氢原子或碳原子数为1～4的烷基，两个P的手性是同时为R构型或者S构型）通过化合物（II）与二价钯盐的配位反应而合成。钯配合物（I）（其中，X是选自‑Br、‑I、‑OAc、‑OTf、‑BF4、‑SbF6的基团）由X表示‑Cl的钯配合物（I）通过阴离子交换反应而合成。本发明的钯配合物（I）可作为手性催化剂应用于多种不对称反应中，如不对称Micheal加成、不对称Heck偶联反应、不对称Suzuki‑Miyaura偶联反应、不对称烯丙基化反应等。
• Bicyclic guanidine-catalyzed enantioselective phospha-Michael reaction: synthesis of chiral β-aminophosphine oxides and β-aminophosphines
  作者：Xiao Fu、Zhiyong Jiang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1039/b713151h

  日期：——

  Chiral bicyclic guanidine has been found to catalyze the phospha-Michael reactions of diaryl phosphine oxide to nitroalkenes with high enantioselectivities, offering a direct methodology to prepare chiral β-aminophosphine oxides and β-aminophosphines.

  研究发现，手性双环胍能催化二芳基氧化膦与硝基烯的phospha-Michael反应，并具有很高的对映选择性，为制备手性δ-氨基氧化膦和δ-氨基膦提供了直接方法。
• Synthesis of Chiral α‐Substituted β‐Aminophosphine Derivatives through Asymmetric Hydrophosphinylation Utilizing Secondary Phosphine Sulfides
  作者：Shin‐ichi Hirashima、Eiki Hirota、Yasuyuki Matsushima、Naoki Noda、Yuya Nishimura、Takefumi Narushima、Kosuke Nakashima、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1002/asia.202200989

  日期：2022.12.14

  A highly efficient asymmetric hydrophosphinylation of secondary phosphine sulfides with nitroalkenes is reported. This protocol is operationally simple, using readily available catalyst, shorter reaction times to produce chiral α-substituted β-nitrophosphine sulfide in high yields with high to excellent enantioselectivities. The obtained chiral product can be readily transformed into α-substituted

  报道了仲硫化膦与硝基烯烃的高效不对称氢膦酰化。该协议操作简单，使用现成的催化剂，反应时间更短，以高收率和高对映选择性生产手性 α-取代的 β-硝基膦硫化物。获得的手性产物可以很容易地转化为α-取代的膦，它们是潜在有用的手性配体和路易斯碱催化剂。
• P-Stereogenic PCP Pincer–Pd Complexes: Synthesis and Application in Asymmetric Addition of Diarylphosphines to Nitroalkenes
  作者：Boqiang Ding、Zhenfeng Zhang、Yang Xu、Yangang Liu、Masashi Sugiya、Tsuneo Imamoto、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ol402627f

  日期：2013.11

  Novel P-stereogenic PCP pincer-Pd complexes were designed and prepared in short steps from optically pure tert-butylmethylphosphine-borane. These optically active Pd-complexes were successfully applied in asymmetric addition of diarylphosphines to nitroalkenes with high yields and good enantioselectivity.